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Triethylamine hydrochloride → HCID 178469255, Verbindung

HRID 1963237
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1963237
[C:1]([CH:3]1[CH2:8][CH:7]([C:9]([O:11][CH2:12][CH3:13])=[O:10])[CH2:6][CH2:5][N:4]1[C:14]([O:16][CH2:17][C:18]1[CH:23]=[CH:22][CH:21]=[CH:20][CH:19]=1)=[O:15])#[N:2].[N-:24]=[N+:25]=[N-:26].[Na+].Cl.C(N(CC)CC)C>C1(C)C=CC=CC=1>[NH:24]1[C:1]([CH:3]2[CH2:8][CH:7]([C:9]([O:11][CH2:12][CH3:13])=[O:10])[CH2:6][CH2:5][N:4]2[C:14]([O:16][CH2:17][C:18]2[CH:19]=[CH:20][CH:21]=[CH:22][CH:23]=2)=[O:15])=[N:2][N:26]=[N:25]1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 11130Triethylamine hydrochlorideHCID 33557Sodium AzideHCID 59536567HCID 59536567, Verbindung

Produkt 1

HCID 178469255HCID 178469255, VerbindungAusbeute 99 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 1140TolueneLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
95 °C

Versuchsvorschrift

1-Benzyl 4-ethyl 2-cyanopiperidine-1,4-dicarboxylate (2.5 g, 7.90 mmol) was dissolved in toluene (50 mL) and sodium azide (0.822 g, 12.64 mmol) and triethylamine hydrochloride (1.740 g, 12.64 mmol) were added and the mixture was heated at 95° C. overnight. The reaction mixture was allowed to cool to room temperature and was washed with 2 M HCl. The aqueous phase was extracted with EtOAc and the combined organic phase was dried over Na2SO4 and evaporated to yield 1-benzyl 4-ethyl 2-(1H-tetrazol-5-yl)piperidine-1,4-dicarboxylate (2.8 g, 99%). MS m/z 360 (M+H)+

Aufarbeitung

  1. temperatureto cool to room temperature
  2. washwas washed with 2 M HCl
  3. extractionThe aqueous phase was extracted with EtOAc
  4. dry with materialthe combined organic phase was dried over Na2SO4
  5. customevaporated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-61a8c7bc816345bfb33163c9358e28b1
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08415378B2

Notizen zur Reaktion

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