Methyl Acrylate → 6'-Isobutoxyspiro[cyclohexane-1,2'-indene]-1',4(3'H)-dione

HRID 1965070Notizen

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1965070
F[CH2:2][CH2:3][CH2:4][O:5][C:6]1[CH:14]=[C:13]2[C:9]([CH2:10][C:11]3([CH2:20][CH2:19][C:18](=[O:21])[CH2:17][CH2:16]3)[C:12]2=[O:15])=[CH:8][CH:7]=1.[CH2:22](OC1C=C2C(CCC2=O)=CC=1)C(C)C.C(OC)(=O)C=C>>[CH2:4]([O:5][C:6]1[CH:14]=[C:13]2[C:9]([CH2:10][C:11]3([CH2:20][CH2:19][C:18](=[O:21])[CH2:17][CH2:16]3)[C:12]2=[O:15])=[CH:8][CH:7]=1)[CH:3]([CH3:22])[CH3:2]

Komponenten

4

Edukt 3

HCID 7294Methyl AcrylateHCID 440728476-Isobutoxyindan-1-one2×HCID 679795576'-(3-Fluoropropoxy)spiro[cyclohexane-1,2'-indene]-1',4(3'H)-dione

Produkt 1

HCID 679793196'-Isobutoxyspiro[cyclohexane-1,2'-indene]-1',4(3'H)-dioneAusbeute 72 %

Versuchsvorschrift

The title compound (3.02 g, 72% yield) was prepared using the method described for Intermediate 63 starting from 6-isobutoxy-2,3-dihydro-1H-inden-1-one (Intermediate 66, 3.0 g, 14.7 mmol) and methyl acrylate (2.92 mL, 32.3 mmol): 1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ ppm 1.04 (m, 8 H) 1.86 (m, 2 H) 2.11 (dt, 1 H) 2.21 (m, 2 H) 2.47 (m, 3 H) 2.70 (m, 2 H) 3.15 (s, 2 H) 3.76 (m, 3 H) 7.20 (m, 1 H) 7.25 (m, 1 H) 7.38 (d, 1 H); MS (ES+) m/z 287 [M+H]+.

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-dfc48bda1c94427aa88644c53623da27
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_04
Patentnummer
US08415483B2

Notizen zur Reaktion

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