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Trifluoroacetic acid → 2,4-dihydroxy-5-[1-(4-methoxybenzyl)-2-oxo-2,3-dihydro-1H-indol-3-yl]benzonitrile

HRID 1965345
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1965345
[OH:1][C:2]1[CH:9]=[C:8]([OH:10])[C:7]([C:11]2(O)[C:19]3[C:14](=[CH:15][CH:16]=[CH:17][CH:18]=3)[N:13]([CH2:20][C:21]3[CH:26]=[CH:25][C:24]([O:27][CH3:28])=[CH:23][CH:22]=3)[C:12]2=[O:29])=[CH:6][C:3]=1[C:4]#[N:5].C([SiH](CC)CC)C.FC(F)(F)C(O)=O>ClCCl>[OH:1][C:2]1[CH:9]=[C:8]([OH:10])[C:7]([CH:11]2[C:19]3[C:14](=[CH:15][CH:16]=[CH:17][CH:18]=3)[N:13]([CH2:20][C:21]3[CH:22]=[CH:23][C:24]([O:27][CH3:28])=[CH:25][CH:26]=3)[C:12]2=[O:29])=[CH:6][C:3]=1[C:4]#[N:5]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 6422Trifluoroacetic acidHCID 12052TriethylsilaneHCID 673766482,4-dihydroxy-5-[3-hydroxy-1-(4-methoxybenzyl)-2-oxo-2,3-dihydro-1H-indol-3-yl]benzonitrile

Produkt 1

HCID 673569012,4-dihydroxy-5-[1-(4-methoxybenzyl)-2-oxo-2,3-dihydro-1H-indol-3-yl]benzonitrileAusbeute 98,4 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344
Dichloromethane
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a stirred suspension of 2,4-dihydroxy-5-[3-hydroxy-1-(4-methoxybenzyl)-2-oxo-2,3-dihydro-1H-indol-3-yl]benzonitrile (10.3 g, 25.5 mmol) and triethylsilane (12.3 mL, 77.0 mmol) in dichloromethane (100 mL) was added trifluoroacetic acid (10.0 mL, 129 mmol). The reaction mixture was stirred at ambient temperature for 18 h and concentrated in vacuo. The residue was triturated in hexanes to afford 2,4-dihydroxy-5-[1-(4-methoxybenzyl)-2-oxo-2,3-dihydro-1H-indol-3-yl]benzonitrile (9.70 g, 98%): mp 162-163° C. (hexanes); 1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ 10.84 (s, 1H), 10.47 (s, 1H), 7.39 (s, 1H), 7.28 (d, J=9.0 Hz, 2H), 7.13-7.08 (m, 1H), 6.93-6.78 (m, 5H), 6.43 (s, 1H), 5.72 (s, 1H), 4.92-4.73 (m, 3H), 3.69 (s, 3H); MS (ES+) m/z 386.9 (M+1).

Aufarbeitung

  1. concentrationconcentrated in vacuo
  2. customThe residue was triturated in hexanes

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-8b33dfbac351459e93e6353544ece24a
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08415370B2

Notizen zur Reaktion

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