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Methyl 3-(bromomethyl)benzoate → methyl 3-[(2'-oxo-5,6-dihydrospiro[benzo[1,2-b:5,4-b']difuran-3,3'-indol]-1'(2'H)-yl)methyl]benzoate

HRID 1965633
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1965633
[NH:1]1[C:9]2[C:4](=[CH:5][CH:6]=[CH:7][CH:8]=2)[C:3]2([CH2:13][O:12][C:11]3[CH:14]=[C:15]4[C:19](=[CH:20][C:10]2=3)[CH2:18][CH2:17][O:16]4)[C:2]1=[O:21].CC1C2C=C3C4(C5C(=CC=CC=5)NC4=O)COC3=CC=2ON=1.Br[CH2:45][C:46]1[CH:47]=[C:48]([CH:53]=[CH:54][CH:55]=1)[C:49]([O:51][CH3:52])=[O:50].BrCC1OC(C(F)(F)F)=CC=1>>[O:21]=[C:2]1[C:3]2([CH2:13][O:12][C:11]3[CH:14]=[C:15]4[C:19](=[CH:20][C:10]2=3)[CH2:18][CH2:17][O:16]4)[C:4]2[C:9](=[CH:8][CH:7]=[CH:6][CH:5]=2)[N:1]1[CH2:45][C:46]1[CH:47]=[C:48]([CH:53]=[CH:54][CH:55]=1)[C:49]([O:51][CH3:52])=[O:50]
KomponentenVersuchsvorschriftQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 4

HCID 517981Methyl 3-(bromomethyl)benzoateHCID 27946052-(Bromomethyl)-5-(trifluoromethyl)furanHCID 592633545,6-dihydro-2H-spiro[benzofuro[6,5-b]furan-3,3'-indolin]-2'-oneHCID 593524533-methylspiro[furo[3,2-f][1,2]benzisoxazole-5,3'-indol]-2'(1H)-one

Produkt 1

HCID 59352357methyl 3-[(2'-oxo-5,6-dihydrospiro[benzo[1,2-b:5,4-b']difuran-3,3'-indol]-1'(2'H)-yl)methyl]benzoate

Versuchsvorschrift

Following the procedure as described in EXAMPLE 9 and making non-critical variations using 5,6-dihydrospiro[benzo[1,2-b:5,4-b′]difuran-3,3′-indol]-2′(1′H)-one to replace 3-methylspiro[furo[3,2-f][1,2]benzisoxazole-5,3′-indol]-2′(1H)-one, and methyl 3-(bromomethyl)benzoate to replace 2-(bromomethyl)-5-(trifluoromethyl)furan, methyl 3-[(2′-oxo-5,6-dihydrospiro[benzo[1,2-b:5,4-b′]difuran-3,3′-indol]-1′(2′H)-yl)methyl]benzoate was obtained (93%) as a colorless solid: mp 97-98° C. (hexanes/ethyl acetate); 1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ8.04 (s, 1H), 8.02-7.96 (m, 1H), 7.58-7.52 (m, 1H), 7.49-7.42 (m, 1H), 7.25-7.17 (m, 2H), 7.09-7.00 (m, 1H), 6.78 (d, J=7.5 Hz, 1H), 6.56 (s, 1H), 6.45 (s, 1H), 5.16 (d, J=15.7 Hz, 1H), 5.02 (d, J=9.0 Hz, 1H), 4.89 (d, J=15.7 Hz, 1H), 4.74 (d, J=9.0 Hz, 1H), 4.60-4.52 (m, 2H), 3.93 (s, 3H), 3.13-2.96 (m, 2H); 13C NMR (75 MHz, CDCl3) δ178.1, 166.7, 162.0, 161.4, 141.9, 136.3, 132.8, 131.9, 130.9, 129.3, 129.2, 128.9, 128.4, 124.1, 123.7, 120.2, 120.1, 119.1, 109.2, 93.4, 80.7, 72.5, 57.9, 52.3, 43.9, 29.2; MS (ES+) m/z 428.1 (M+1).

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-29aad97594524fd6b53bb4ba306b4d66
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08415370B2

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