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Aniline → 4-[(2'-oxo-5,6-dihydrospiro[benzo[1,2-b:5,4-b']difuran-3,3'-indol]-1'(2'H)-yl)methyl]-N-phenylbenzamide

HRID 1965735
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1965735
[NH2:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1.C1(CN)CCCCC1.[O:16]=[C:17]1[C:25]2([CH2:29][O:28][C:27]3[CH:30]=[C:31]4[C:35](=[CH:36][C:26]2=3)[CH2:34][CH2:33][O:32]4)[C:24]2[C:19](=[CH:20][CH:21]=[CH:22][CH:23]=2)[N:18]1[CH2:37][C:38]1[CH:46]=[CH:45][C:41]([C:42](O)=[O:43])=[CH:40][CH:39]=1.O=C1C2(COC3C=C4C(=CC2=3)CCO4)C2C(=CC=CC=2)N1CC1C=C(C=CC=1)C(O)=O>>[O:16]=[C:17]1[C:25]2([CH2:29][O:28][C:27]3[CH:30]=[C:31]4[C:35](=[CH:36][C:26]2=3)[CH2:34][CH2:33][O:32]4)[C:24]2[C:19](=[CH:20][CH:21]=[CH:22][CH:23]=2)[N:18]1[CH2:37][C:38]1[CH:39]=[CH:40][C:41]([C:42]([NH:1][C:2]2[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=2)=[O:43])=[CH:45][CH:46]=1
KomponentenVersuchsvorschriftQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 4

HCID 6115AnilineHCID 76688CyclohexanemethylamineHCID 593522533-[(2'-oxo-5,6-dihydrospiro[benzo[1,2-b:5,4-b']difuran-3,3'-indol]-1'(2'H)-yl)methyl]benzoic acidHCID 593526094-[(2'-oxo-5,6-dihydrospiro[benzo[1,2-b:5,4-b']difuran-3,3'-indol]-1'(2'H)-yl)methyl]benzoic acid

Produkt 1

HCID 59352074
4-[(2'-oxo-5,6-dihydrospiro[benzo[1,2-b:5,4-b']difuran-3,3'-indol]-1'(2'H)-yl)methyl]-N-phenylbenzamide

Versuchsvorschrift

Following the procedure as described in EXAMPLE 12 and making non-critical variations using aniline to replace cyclohexanemethylamine, and 4-[(2′-oxo-5,6-dihydrospiro[benzo[1,2-b:5,4-b′]difuran-3,3′-indol]-1′(2′H)-yl)methyl]benzoic acid to replace 3-[(2′-oxo-5,6-dihydrospiro[benzo[1,2-b:5,4-b′]difuran-3,3′-indol]-1′(2′H)-yl)methyl]benzoic acid, 4-[(2′-oxo-5,6-dihydrospiro[benzo[1,2-b:5,4-b′]difuran-3,3′-indol]-1′(2′H)-yl)methyl]-N-phenylbenzamide was obtained (90%) as a colorless solid: 1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ8.34 (s, 1H), 7.83 (d, J=7.8 Hz, 2H), 7.60 (d, J=8.3 Hz, 2H), 7.39-7.23 (m, 4H), 7.23-6.97 (m, 4H), 6.72 (d, J=7.7 Hz, 1H), 6.44 (s, 1H), 6.38 (s, 1H), 4.92 (ABq, 2H), 4.77 (ABq, 2H), 4.48 (t, J=8.5 Hz, 2H), 2.89 (t, J=8.5 Hz, 2H); 13C NMR (75 MHz, CDCl3) δ178.1, 165.2, 161.8, 161.3, 141.6, 139.4, 137.9, 134.6, 132.4, 128.8, 128.7, 127.8, 127.4, 124.4, 123.9, 123.7, 120.2, 119.9, 119.7, 118.7, 109.1, 93.2, 80.4, 72.3, 57.7, 43.7, 28.8; MS (ES+) m/z 489.1 (M+1).

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-151cdda623144739b4cb6368ac1615f0
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08415370B2

Notizen zur Reaktion

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