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Iodine → 2,2,4-Trimethyl-1,2-dihydro-6-oxa-1-azachrysen-5-one

HRID 1966259
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1966259
[NH2:1][C:2]1[CH:3]=[CH:4][C:5]2[C:14]3[C:9](=[CH:10][CH:11]=[CH:12][CH:13]=3)[O:8][C:7](=[O:15])[C:6]=2[CH:16]=1.II>CC(C)=O>[CH3:6][C:5]1([CH3:14])[CH:4]=[C:3]([CH3:2])[C:16]2[C:2](=[CH:3][CH:4]=[C:5]3[C:6]=2[C:7](=[O:15])[O:8][C:9]2[C:14]3=[CH:13][CH:12]=[CH:11][CH:10]=2)[NH:1]1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 807IodineHCID 233789368-Aminobenzo[c]chromen-6-one

Produkt 1

HCID 104937872,2,4-Trimethyl-1,2-dihydro-6-oxa-1-azachrysen-5-oneAusbeute 40 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 180AcetoneLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
105 °C

Versuchsvorschrift

In a pressure tube, 8-aminobenzo[c]chromen-6-one (Reference Compound No. 1-1-(2), 8.81 g, 41.7 mmol) was dissolved in acetone (300 ml . . . ), then iodine (4.24 g, 16.7 mmol) was added thereto, then the pressure tube was sealed, and then the reaction mixture was stirred at 105° C. for 2 days. After cooling down, the solvent was removed under reduced pressure. The obtained residue was purified by silica gel column chromatography (hexane-ethyl acetate) to give the titled reference compound (4.83 g) as a yellow solid. (Yield 40%)

Aufarbeitung

  1. customthe pressure tube was sealed
  2. temperatureAfter cooling down
  3. customthe solvent was removed under reduced pressure
  4. customThe obtained residue was purified by silica gel column chromatography (hexane-ethyl acetate)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-87992de327be4e00add2fb1853679525
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08420635B2

Notizen zur Reaktion

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