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Iodine → 8-Fluoro-2,2,4,11-tetramethyl-1,2-dihydro-6-oxa-1-azachrysen-5-one

HRID 1966277
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1966277
[NH2:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]([CH3:18])[C:5]2[C:14]3[C:9](=[CH:10][C:11]([F:15])=[CH:12][CH:13]=3)[O:8][C:7](=[O:16])[C:6]=2[CH:17]=1.II>CC(C)=O>[F:15][C:11]1[CH:10]=[C:9]2[C:14](=[CH:13][CH:12]=1)[C:5]1[C:6](=[C:17]3[C:2](=[CH:3][C:4]=1[CH3:18])[NH:1][C:4]([CH3:18])([CH3:5])[CH:3]=[C:2]3[CH3:17])[C:7](=[O:16])[O:8]2
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Komponenten

4

Edukt 2

HCID 807IodineHCID 580271338-Amino-3-fluoro-10-methylbenzo[c]chromen-6-one

Produkt 1

HCID 580267238-Fluoro-2,2,4,11-tetramethyl-1,2-dihydro-6-oxa-1-azachrysen-5-oneAusbeute 78 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 180AcetoneLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
110 °C

Versuchsvorschrift

In a pressure tube, 8-amino-3-fluoro-10-methylbenzo[c]chromen-6-one (Reference Compound No. 1-4-(6), 6.13 g, 25.2 mmol) was dissolved in acetone (175 mL) and iodine (2.56 g, 10.1 mmol) was added thereto, then the pressure tube was sealed, and then the reaction mixture was stirred at 110° C. for 4 days. After cooling down, the solvent was removed under reduced pressure. The obtained residue was purified by silica gel column chromatography (hexane-ethyl acetate) to give the titled reference compound (6.35 g) as a brown solid. (Yield 78%)

Aufarbeitung

  1. customthe pressure tube was sealed
  2. temperatureAfter cooling down
  3. customthe solvent was removed under reduced pressure
  4. customThe obtained residue was purified by silica gel column chromatography (hexane-ethyl acetate)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-d8a4e614b6d440c3886f2cadda05748f
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08420635B2

Notizen zur Reaktion

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