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3-Aminobenzoic Acid → 5-(3-Aminobenzoyloxymethyl)-6-(4-fluoro-2-methoxyphenyl)-2,2,4-trimethyl-1,2-dihydroquinoline

HRID 1966296
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1966296
[F:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][C:5]([C:8]2[C:9]([CH2:21][OH:22])=[C:10]3[C:15](=[CH:16][CH:17]=2)[NH:14][C:13]([CH3:19])([CH3:18])[CH:12]=[C:11]3[CH3:20])=[C:4]([O:23][CH3:24])[CH:3]=1.[NH2:25][C:26]1[CH:27]=[C:28]([CH:32]=[CH:33][CH:34]=1)[C:29](O)=[O:30].C(P(CCCC)CCCC)CCC.N(C(N1CCCCC1)=O)=NC(N1CCCCC1)=O>C1C=CC=CC=1.C(OCC)(=O)C.CCCCCC>[NH2:25][C:26]1[CH:27]=[C:28]([CH:32]=[CH:33][CH:34]=1)[C:29]([O:22][CH2:21][C:9]1[C:8]([C:5]2[CH:6]=[CH:7][C:2]([F:1])=[CH:3][C:4]=2[O:23][CH3:24])=[CH:17][CH:16]=[C:15]2[C:10]=1[C:11]([CH3:20])=[CH:12][C:13]([CH3:19])([CH3:18])[NH:14]2)=[O:30]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

8

Edukt 4

HCID 74193-Aminobenzoic AcidHCID 13831TributylphosphineHCID 730421,1'-(Azodicarbonyl)dipiperidineHCID 580268476-(4-Fluoro-2-methoxyphenyl)-5-hydroxymethyl-2,2,4-trimethyl-1,2-dihydroquinoline

Produkt 1

HCID 580268295-(3-Aminobenzoyloxymethyl)-6-(4-fluoro-2-methoxyphenyl)-2,2,4-trimethyl-1,2-dihydroquinoline

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel

3
HCID 241BenzeneLösungsmittelHCID 8058HexaneLösungsmittelHCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Versuchsvorschrift

6-(4-Fluoro-2-methoxyphenyl)-5-hydroxymethyl-2,2,4-trimethyl-1,2-dihydroquinoline (Reference Compound No. 4-3, 49.7 mg, 0.15 mmol), 3-aminobenzoic acid (49.0 mg, 0.35 mmol), tri-n-butylphosphine (87.0 μL, 0.35 mmol), and 1,1′-(azodicarbonyl)dipiperidine (89.4 mg, 0.35 mmol) were dissolved in anhydrous benzene (2 mL), and then the mixture was stirred under argon atmosphere at room temperature overnight. Hexane (3 mL)—ethyl acetate (3 mL) were added to the reaction mixture, and unsoluble materials were filtered. The filtrate was concentrated under reduced pressure and the residue was purified by silica gel column chromatography (hexane-ethyl acetate) to give the titled compound (28.0 mg) as a colorless amorphous product (Yield 42%)

Aufarbeitung

  1. filtrationwere filtered
  2. concentrationThe filtrate was concentrated under reduced pressure
  3. customthe residue was purified by silica gel column chromatography (hexane-ethyl acetate)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-dd78230355c044fea7d92e4595a1f28d
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08420635B2

Notizen zur Reaktion

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