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Stannous chloride dihydrate → 3-[6-{4-[5-(Amino)pyridin-2-yl]piperazin-1-yl}-4-[4-fluorophenyl]-2-(trifluoromethyl)pyrimidin-5-yl]benzenesulfonamide

HRID 1966346
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1966346
[N+:1]([C:4]1[CH:5]=[CH:6][C:7]([N:10]2[CH2:15][CH2:14][N:13]([C:16]3[N:21]=[C:20]([C:22]([F:25])([F:24])[F:23])[N:19]=[C:18]([C:26]4[CH:31]=[CH:30][C:29]([F:32])=[CH:28][CH:27]=4)[C:17]=3[C:33]3[CH:34]=[C:35]([S:39]([NH2:42])(=[O:41])=[O:40])[CH:36]=[CH:37][CH:38]=3)[CH2:12][CH2:11]2)=[N:8][CH:9]=1)([O-])=O.O.O.[Sn](Cl)Cl.C(=O)(O)[O-].[Na+]>Cl>[NH2:1][C:4]1[CH:5]=[CH:6][C:7]([N:10]2[CH2:15][CH2:14][N:13]([C:16]3[N:21]=[C:20]([C:22]([F:23])([F:24])[F:25])[N:19]=[C:18]([C:26]4[CH:31]=[CH:30][C:29]([F:32])=[CH:28][CH:27]=4)[C:17]=3[C:33]3[CH:34]=[C:35]([S:39]([NH2:42])(=[O:41])=[O:40])[CH:36]=[CH:37][CH:38]=3)[CH2:12][CH2:11]2)=[N:8][CH:9]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 61436Stannous chloride dihydrateHCID 516892Sodium BicarbonateHCID 672718983-[6-{4-[5-(Nitro)pyridin-2-yl]piperazin-1-yl}-4-[4-fluorophenyl]-2-(trifluoromethyl)pyrimidin-5-yl]benzenesulfonamide

Produkt 1

HCID 249619553-[6-{4-[5-(Amino)pyridin-2-yl]piperazin-1-yl}-4-[4-fluorophenyl]-2-(trifluoromethyl)pyrimidin-5-yl]benzenesulfonamide

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 313
Hydrochloric Acid
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

3-[6-{4-[5-(Nitro)pyridin-2-yl]piperazin-1-yl}-4-[4-fluorophenyl]-2-(trifluoromethyl)pyrimidin-5-yl]benzenesulfonamide (0.13 g, 0.22 mmol) was taken in concentrated hydrochloric acid (1.5 ml) and to this tin (II) chloride dihydrate (0.145 g, 0.65 mmol) was added and the reaction mixture was stirred for 24 hours at room temperature. Subsequently the reaction mixture was poured onto crushed ice, neutralized with sodium bicarbonate, and extracted with ethyl acetate. Evaporation of the solvent yielded the required product. 1H-NMR (DMSO-d6) δ: 3.13 (m, 4H), 3.30 (m, 4H), 4.58 (br, 2H, D2O exchangeable), 6.57-6.59 (m, 1H), 6.88 (d, 1H), 7.04-7.09 (m, 2H), 7.12-7.14 (m, 2H), 7.39 (br, 2H, D2O exchangeable), 7.41 (d, 1H), 7.50-7.55 (m, 2H), 7.73-7.77 (m, 2H); MS m/z: 574.1 (M++1).

Aufarbeitung

  1. additionwas added
  2. additionSubsequently the reaction mixture was poured
  3. customonto crushed ice
  4. extractionextracted with ethyl acetate
  5. customEvaporation of the solvent

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-fbfab82d7ec6481a8f7e51796db78297
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08420653B2

Notizen zur Reaktion

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