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Triethylamine → 2-(benzylamino)-N-methyl-4-(4-benzoylpiperazin-1-yl)benzamide

HRID 1966459
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1966459
[CH2:1]([NH:8][C:9]1[CH:17]=[C:16]([N:18]2[CH2:23][CH2:22][N:21]([C:24](=[O:31])[C:25]3[CH:30]=[CH:29][CH:28]=[CH:27][CH:26]=3)[CH2:20][CH2:19]2)[CH:15]=[CH:14][C:10]=1[C:11]([OH:13])=O)[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1.CN.C1COCC1.[CH2:39]([N:41](CC)CC)C.C1(P(N=[N+]=[N-])(C2C=CC=CC=2)=O)C=CC=CC=1>C1COCC1>[CH2:1]([NH:8][C:9]1[CH:17]=[C:16]([N:18]2[CH2:19][CH2:20][N:21]([C:24](=[O:31])[C:25]3[CH:26]=[CH:27][CH:28]=[CH:29][CH:30]=3)[CH2:22][CH2:23]2)[CH:15]=[CH:14][C:10]=1[C:11]([NH:41][CH3:39])=[O:13])[C:2]1[CH:3]=[CH:4][CH:5]=[CH:6][CH:7]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 8471TriethylamineHCID 199401P,P-Diphenylphosphinic azideHCID 584256602-(Benzylamino)-4-(4-benzoylpiperazin-1-yl)benzoic acidHCID 66615946Methylamine tetrahydrofuran

Produkt 1

HCID 671818862-(benzylamino)-N-methyl-4-(4-benzoylpiperazin-1-yl)benzamideAusbeute 36 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel

1
HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A solution of 2-(benzylamino)-4-(4-benzoylpiperazin-1-yl)benzoic acid (80 mg, 0.2 mmol), 2 M methylamine THF solution (0.96 ml, 1.9 mmol), triethylamine (0.08 ml, 0.57 mmol) and diphenylphosphoryl azide (0.045 ml, 0.2 mmol) in 15 ml THF was stirred for 16 hours. The run was quenched with 1 ml water and all the solvents were evaporated under vacuum. 2-(benzylamino)-N-methyl-4-(4-benzoylpiperazin-1-yl)benzamide (30 mg, 36%) was obtained by flash column chromatograph (60% ethyl acetate in hexanes). 1H NMR (500 MHz, CDCl3) δ (ppm) 2.97 (d, 3H), 3.14-3.25 (d, br, 4H), 3.65 (s, br, 2H), 3.72 (s, br, 2H), 4.42 (d, 2H), 6.01 (d, J=2.3 Hz, 2H), 6.15 (dd, J=2.3, 8.7 Hz, 1H), 7.26-7.49 (m, 10H), 8.52 (s, 1H). 13C NMR (125 MHz, CDCl3): δ (ppm) 26.9, 47.8, 48.9, 98.3, 103.4, 107.5, 127.5, 127.6, 129.0, 129.1 130.4, 136.0, 139.7, 151.6, 154.3, 170.6, 170.9.

Aufarbeitung

  1. customThe run was quenched with 1 ml water and all the solvents
  2. customwere evaporated under vacuum

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-b6a417b14e064bf998c826e6e45fc795
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08420640B2

Notizen zur Reaktion

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