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P,P-Diphenylphosphinic azide → HCID 46198601, Verbindung

HRID 1966460
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1966460
[CH2:1]([NH:8][C:9]1[CH:17]=[C:16]([N:18]2[CH2:23][CH2:22][N:21]([C:24](=[O:31])[C:25]3[CH:30]=[CH:29][CH:28]=[CH:27][CH:26]=3)[CH2:20][CH2:19]2)[CH:15]=[CH:14][C:10]=1[C:11]([OH:13])=O)[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1.[CH3:32][NH:33][CH3:34].C1COCC1.C1(P(N=[N+]=[N-])(C2C=CC=CC=2)=O)C=CC=CC=1>C1COCC1>[CH2:1]([NH:8][C:9]1[CH:17]=[C:16]([N:18]2[CH2:19][CH2:20][N:21]([C:24](=[O:31])[C:25]3[CH:30]=[CH:29][CH:28]=[CH:27][CH:26]=3)[CH2:22][CH2:23]2)[CH:15]=[CH:14][C:10]=1[C:11]([N:33]([CH3:34])[CH3:32])=[O:13])[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 199401P,P-Diphenylphosphinic azideHCID 22320367Dimethylamine tetrahydrofuranHCID 584256602-(Benzylamino)-4-(4-benzoylpiperazin-1-yl)benzoic acid

Produkt 1

HCID 46198601HCID 46198601, VerbindungAusbeute 60 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A solution of 2-(benzylamino)-4-(4-benzoylpiperazin-1-yl)benzoic acid (80 mg, 0.2 mmol), 2 M dimethylamine THF solution (0.38 ml, 0.78 mmol), tiethylamine (0.08 ml, 0.57 mmol) and diphenylphosphoryl azide (0.045 ml, 0.2 mmol) in 15 ml THF was stirred for 16 hours. The run was quenched with 1 ml water and all the solvents were evaporated under vacuum. 2-(benzylamino)-N,N-dimethyl-4-(4-benzoylpiperazin-1-yl)benzamide (50 mg, 60%) was obtained by flash column chromatograph (60% ethyl acetate in hexanes). 1H NMR (500 MHz, DMSO-d6) δ (ppm) 2.95 (d, 6H), 3.15-3.20 (s, br, 4H), 3.62 (s, br, 2H), 3.70 (s, br, 2H), 4.38 (d, 2H), 6.22 (d, J=2.2 Hz, 1H), 6.24 (dd, J=2.2, 8.3 Hz, 1H), 7.00 (dd, J=2.5, 8.4 Hz, 1H), 7.32-7.48 (m, 10H), 8.82 (s, 1H). 13C NMR (125 MHz, CDCl3): δ (ppm) 30.1, 30.8, 48.1, 48.9, 49.4, 99.5, 103.7, 111.1, 120.7, 126.6, 127.6, 127.7, 129.0, 129.1, 130.3, 130.5, 130.6, 136.0, 139.6, 149.5, 153.4, 170.8, 172.3.

Aufarbeitung

  1. customThe run was quenched with 1 ml water and all the solvents
  2. customwere evaporated under vacuum

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-5f79604484a948de99e016fbf4bbe7c5
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08420640B2

Notizen zur Reaktion

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