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P,P-Diphenylphosphinic azide → HCID 46200788, Verbindung

HRID 1966461
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1966461
[CH2:1]([NH:8][C:9]1[CH:17]=[C:16]([N:18]2[CH2:23][CH2:22][N:21]([C:24](=[O:31])[C:25]3[CH:30]=[CH:29][CH:28]=[CH:27][CH:26]=3)[CH2:20][CH2:19]2)[CH:15]=[CH:14]C=1C(O)=O)[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1.[CH2:32]([OH:34])[CH3:33].N.C1(P([N:50]=[N+]=[N-])(C2C=CC=CC=2)=O)C=CC=CC=1>C1COCC1>[CH2:1]([NH:8][C:9]1[CH:17]=[C:16]([N:18]2[CH2:23][CH2:22][N:21]([C:24](=[O:31])[C:25]3[CH:30]=[CH:29][CH:28]=[CH:27][CH:26]=3)[CH2:20][CH2:19]2)[CH:15]=[CH:14][C:33]=1[C:32]([NH2:50])=[O:34])[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 199401P,P-Diphenylphosphinic azideHCID 22020343Ethanol, reaction products with ammonia, distn. residuesHCID 584256602-(Benzylamino)-4-(4-benzoylpiperazin-1-yl)benzoic acid

Produkt 1

HCID 46200788HCID 46200788, VerbindungAusbeute 48,3 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8028
Tetrahydrofuran
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

A solution of 2-(benzylamino)-4-(4-benzoylpiperazin-1-yl)benzoic acid (80 mg, 0.2 mmol), 2 M ammonia ethanol solution (0.60 ml, 1.2 mmol), tiethylamine (0.08 ml, 0.57 mmol) and diphenylphosphoryl azide (0.045 ml, 0.2 mmol) in 15 ml THF was stirred for 16 hours. The run was quenched with 1 ml water and all the solvents were evaporated under vacuum. 2-(benzylamino)-4-(4-bezoylpiperazin-1-yl)benzamide (40 mg, 40%) was obtained by flash column chromatograph (60% ethyl acetate in hexanes), and its hydrochloride was made by bubbling HCL gas in ether solution. 1H NMR (500 MHz, DMSO-d6) δ (ppm) 3.28-3.670 (br, 8H), 4.43 (s, 2H), 5.00 (s, 1H), 6.06 (s, 1H), 6.24 (d, J=8.2 Hz, 1H), 7.00 (s, 1H), 7.12-7.65 (m, 13H), 7.67 (d, J=8.8 Hz, 1H). 13C NMR (125 MHz, DMSO-d6): δ (ppm) 43.5, 46.0, 95.3, 102.7, 127.0, 127.3, 128.3, 128.4, 128.5, 128.6, 129.6, 132.4, 136.0, 139.3, 151.7, 154.2, 167.0, 168.9.

Aufarbeitung

  1. customThe run was quenched with 1 ml water and all the solvents
  2. customwere evaporated under vacuum

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-9503ecd5c6b44a3eb6ce9a3e4225965e
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08420640B2

Notizen zur Reaktion

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