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Sodium Carbonate → 5-(4-Tert-butylamino-3-nitro-phenyl)-4-methoxy-pyrimidin-2-ylamine

HRID 1966738
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1966738
[C:1]([NH:5][C:6]1[CH:11]=[CH:10][C:9](B2OC(C)(C)C(C)(C)O2)=[CH:8][C:7]=1[N+:21]([O-:23])=[O:22])([CH3:4])([CH3:3])[CH3:2].[NH2:24][C:25]1[N:30]=[C:29]([O:31][CH3:32])[C:28](Br)=[CH:27][N:26]=1.C([O-])([O-])=O.[Na+].[Na+]>CN(C=O)C.CCOC(C)=O.C1C=CC([P]([Pd]([P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)([P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)[P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)=CC=1>[C:1]([NH:5][C:6]1[CH:11]=[CH:10][C:9]([C:28]2[C:29]([O:31][CH3:32])=[N:30][C:25]([NH2:24])=[N:26][CH:27]=2)=[CH:8][C:7]=1[N+:21]([O-:23])=[O:22])([CH3:2])([CH3:3])[CH3:4]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 3

HCID 10340Sodium CarbonateHCID 450369372-Amino-5-bromo-4-methoxypyrimidineHCID 53217134N-(tert-Butyl)-2-nitro-4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)aniline

Produkt 1

HCID 585420425-(4-Tert-butylamino-3-nitro-phenyl)-4-methoxy-pyrimidin-2-ylamineAusbeute 86,1 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 178418397
HCID 178418397, Verbindung
Katalysator
HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel
HCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
110 °C

Versuchsvorschrift

To a vial is added tert-butyl-[2-nitro-4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-phenyl]-amine (300 mg, 0.937 mmol), 2-amino-5-bromo-4-methoxypyrimidine (215 mg, 1.054 mmol) and 2M Na2CO3 (2 mL, 4 mmol) in DMF (10 mL), followed by the addition of tetrakis(triphenylphosphine)palladium(0) (108 mg, 0.093 mmol). The vial is sealed under Argon gas. The reaction mixture is stirred at 110° C. for 18 hours. The reaction mixture is diluted with EtOAc and washed with water. The organic layer is separated, washed with brine, dried under Na2SO4, filtered and concentrated. The residue is loaded onto a silica gel column. The column is eluted with 0-5% MeOH/CH2Cl2. The product fractions are collected and concentrated to afford 5-(4-tert-butylamino-3-nitro-phenyl)-4-methoxy-pyrimidin-2-ylamine (256 mg, 86%) as a red solid. LCMS (ESMS): m/z 318.72 (M++1)

Aufarbeitung

  1. customThe vial is sealed under Argon gas
  2. washwashed with water
  3. customThe organic layer is separated
  4. washwashed with brine
  5. customdried under Na2SO4
  6. filtrationfiltered
  7. concentrationconcentrated
  8. washThe column is eluted with 0-5% MeOH/CH2Cl2
  9. customThe product fractions are collected
  10. concentrationconcentrated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-95bf9c7a3a9745f78098884e48821ce2
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08420655B2

Notizen zur Reaktion

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