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Cyclopentylamine → (R)-tert-butyl 1-(cyclopentylamino)-3-hydroxy-3-methyl-1-oxobutan-2-ylcarbamate

HRID 1968226
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1968226
[C:1]([O:5][C:6]([NH:8][C@H:9]([C:13]([OH:16])([CH3:15])[CH3:14])[C:10]([OH:12])=O)=[O:7])([CH3:4])([CH3:3])[CH3:2].CN(C(ON1N=N[C:27]2[CH:28]=[CH:29][CH:30]=[N:31][C:26]1=2)=[N+](C)C)C.F[P-](F)(F)(F)(F)F.C1(N)CCCC1.CCN(CC)CC>C(Cl)Cl>[CH:26]1([NH:31][C:10](=[O:12])[C@H:9]([NH:8][C:6](=[O:7])[O:5][C:1]([CH3:2])([CH3:3])[CH3:4])[C:13]([OH:16])([CH3:15])[CH3:14])[CH2:27][CH2:28][CH2:29][CH2:30]1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 2906CyclopentylamineHCID 8471TriethylamineHCID 9886157Methanaminium, N-((dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo(4,5-b)pyridin-3-yloxy)methylene)-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) (1:1)HCID 11299247N-(tert-Butoxycarbonyl)-3-hydroxy-D-valine

Produkt 1

HCID 67224582(R)-tert-butyl 1-(cyclopentylamino)-3-hydroxy-3-methyl-1-oxobutan-2-ylcarbamate
Ausbeute 93,2 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a mixture of (R)-2-(tert-butoxycarbonylamino)-3-hydroxy-3-methylbutanoic acid (0.5 g, 2.144 mmol), HATU (0.978 g, 2.57 mmol) and cyclopentanamine (0.423 mL, 4.29 mmol) in DCM (10 mL) was added Et3N (0.598 mL, 4.29 mmol). The reaction mixture was stirred at room temperature for 5 h and then washed with saturated aqueous NaHCO3 and brine. The organics were dried over MgSO4, concentrated, and purified by silica column chromatography (MeOH/DCM, 0-10%) to afford the title compound (0.6 g, 93%).

Aufarbeitung

  1. washwashed with saturated aqueous NaHCO3 and brine
  2. dry with materialThe organics were dried over MgSO4
  3. concentrationconcentrated
  4. custompurified by silica column chromatography (MeOH/DCM, 0-10%)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-49818e5bc6df4647b489e3bf845653c5
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08420816B2

Notizen zur Reaktion

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