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Ammonia → (8-Carbamoylmethyl-7-chloro-naphthalen-2-ylmethyl)-(2-fluoro-ethyl)-carbamic acid tert-butyl ester

HRID 1968707
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1968707
C(C1NC=CN=1)(C1[NH:4]C=CN=1)=O.[C:13]([O:17][C:18]([N:20]([CH2:24][C:25]1[CH:34]=[C:33]2[C:28]([CH:29]=[CH:30][C:31]([Cl:39])=[C:32]2[CH2:35][C:36](O)=[O:37])=[CH:27][CH:26]=1)[CH2:21][CH2:22][F:23])=[O:19])([CH3:16])([CH3:15])[CH3:14].N>CN(C=O)C>[C:13]([O:17][C:18](=[O:19])[N:20]([CH2:24][C:25]1[CH:26]=[CH:27][C:28]2[C:33](=[C:32]([CH2:35][C:36](=[O:37])[NH2:4])[C:31]([Cl:39])=[CH:30][CH:29]=2)[CH:34]=1)[CH2:21][CH2:22][F:23])([CH3:16])([CH3:15])[CH3:14]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 222AmmoniaHCID 5250894Bis-(1H-imidazol-2-YL)-methanoneHCID 86625785(7-{[Tert-butoxycarbonyl-(2-fluoro-ethyl)-amino]-methyl}-2-chloro-naphthalen-1-yl)-acetic acid

Produkt 1

HCID 86625784(8-Carbamoylmethyl-7-chloro-naphthalen-2-ylmethyl)-(2-fluoro-ethyl)-carbamic acid tert-butyl ester

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6228
Dimethylformamide
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

Carbonyl diimidazole (95 mg, 0.58 mmol) was added at RT under an atmosphere of argon to a solution of (7-{[tert-butoxycarbonyl-(2-fluoro-ethyl)-amino]-methyl}-2-chloro-naphthalen-1-yl)-acetic acid (210 mg, 0.53 mmol) in DMF (2.0 ml). After 2 h at RT, concentrated aqueous ammonia (4.3 ml) is added, and the mixture is stirred for 15 minutes at RT. The emulsion is extracted with EtOAc. The organic layer is washed with brine and dried over Na2SO4. After concentration, the residue is purified by FCC (EtOAc) to yield the title compound. 1H NMR (d6-DMSO, 400 MHz): δ 1.38+1.46 (2×br s, 9H), 3.3-3.6 (br m, 2H), 4.08 (s, 2H), 4.40-4.65 (br m, 2H), 4.61 (s, 2H), 7.02 (br s, NH), 7.42 (br d, J=9 Hz, 1H), 7.48-7.58 (br m, 3H), 7.80-7.90 (br m, 2H), 7.95 (br d, J=9 Hz, 1H). ES+-MS: 412.3, 414.2 [M+H+H2O]+. ES−-MS: 393.3, 395.3 [M−H]−.

Aufarbeitung

  1. extractionThe emulsion is extracted with EtOAc
  2. washThe organic layer is washed with brine
  3. dry with materialdried over Na2SO4
  4. concentrationAfter concentration
  5. customthe residue is purified by FCC (EtOAc)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-deb68fa0cbe14be698faee9653e90187
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08426440B2

Notizen zur Reaktion

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