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Dimethyl Sulfide → [5,6-Difluoro-4-(4-fluorophenyl)-2-oxo-3-(2,2,2-trifluoroethyl)-1,2,3,4-tetrahydroquinazolin-4-yl]acetaldehyde

HRID 19688
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 19688
[CH2:1]([C:4]1([C:22]2[CH:27]=[CH:26][C:25]([F:28])=[CH:24][CH:23]=2)[C:13]2[C:8](=[CH:9][CH:10]=[C:11]([F:15])[C:12]=2[F:14])[NH:7][C:6](=[O:16])[N:5]1[CH2:17][C:18]([F:21])([F:20])[F:19])[CH:2]=C.[O:29]=[O+][O-].CSC>CO.CCOC(C)=O>[F:14][C:12]1[C:11]([F:15])=[CH:10][CH:9]=[C:8]2[C:13]=1[C:4]([CH2:1][CH:2]=[O:29])([C:22]1[CH:23]=[CH:24][C:25]([F:28])=[CH:26][CH:27]=1)[N:5]([CH2:17][C:18]([F:21])([F:19])[F:20])[C:6](=[O:16])[NH:7]2
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 1068Dimethyl SulfideHCID 24823OzoneHCID 118538134-allyl-5,6-difluoro-4-(4-fluorophenyl)-3-(2,2,2-trifluoroethyl)-3,4-dihydroquinazolin-2(1H)-one

Produkt 1

HCID 86621312[5,6-Difluoro-4-(4-fluorophenyl)-2-oxo-3-(2,2,2-trifluoroethyl)-1,2,3,4-tetrahydroquinazolin-4-yl]acetaldehyde

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 887
Methanol
Lösungsmittel
HCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a −78° C. solution of 2.6 g (6.495 mmol) 4-allyl-5,6-difluoro-4-(4-fluorophenyl)-3-(2,2,2-trifluoroethyl)-3,4-dihydroquinazolin-2(1H)-one in 25 ml MeOH was bubbled ozone. After 15 mins at −78° C., the ozone was removed and the reaction mixture was quenched with 4.8 mL (64.946 mmol) dimethyl sulfide. After stirring at room temperature overnight, the reaction mixture was diluted with EtOAc and washed three times with water and brine. The organic layer was dried over NaSO4, filtered and concentrated in vacuo. Afforded [5,6-difluoro-4-(4-fluorophenyl)-2-oxo-3-(2,2,2-trifluoroethyl)-1,2,3,4-tetrahydroquinazolin-4-yl]acetaldehyde. 1H NMR (CDCl3, 400 MHz) δ 9.79 (s, 1H, O═CH); 8.61 (br s, 1H, ArNHC═O); 7.38-7.27 (m, 2H, ArH); 7.15-7.03 (m, 3H, ArH); 6.57-6.53 (m, 1H, ArH); 4.08 (m, 1H, C); 3.72 (dd, 1H, J=17.4 Hz, CH2C═O); 3.50 (dd, 1H J=1.28 Hz, 17.58 Hz, CH2C═O); 3.32 (m, 1H, CH2C═O). ES MS+1=403.1.

Aufarbeitung

  1. customthe ozone was removed
  2. washwashed three times with water and brine
  3. dry with materialThe organic layer was dried over NaSO4
  4. filtrationfiltered
  5. concentrationconcentrated in vacuo

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-74eae65960864069a122f877c9fbc7db
Quelldatensatz
uspto-grants-2010_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07745452B2

Notizen zur Reaktion

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