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Tributylphosphine → {2-Methyl-4-[3-(3-morpholin-4-yl-propoxy)-5-phenylethynyl-phenylsulfanyl]-phenoxy}-acetic Acid Ethyl Ester

HRID 1969212
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1969212
[CH2:1]([O:3][C:4](=[O:30])[CH2:5][O:6][C:7]1[CH:12]=[CH:11][C:10]([S:13][C:14]2[CH:19]=[C:18]([C:20]#[C:21][C:22]3[CH:27]=[CH:26][CH:25]=[CH:24][CH:23]=3)[CH:17]=[C:16]([OH:28])[CH:15]=2)=[CH:9][C:8]=1[CH3:29])[CH3:2].[N:31]1([CH2:37][CH2:38][CH2:39]O)[CH2:36][CH2:35][O:34][CH2:33][CH2:32]1.C(P(CCCC)CCCC)CCC.N(C(N1CCCCC1)=O)=NC(N1CCCCC1)=O>C1COCC1>[CH2:1]([O:3][C:4](=[O:30])[CH2:5][O:6][C:7]1[CH:12]=[CH:11][C:10]([S:13][C:14]2[CH:19]=[C:18]([C:20]#[C:21][C:22]3[CH:27]=[CH:26][CH:25]=[CH:24][CH:23]=3)[CH:17]=[C:16]([O:28][CH2:39][CH2:38][CH2:37][N:31]3[CH2:36][CH2:35][O:34][CH2:33][CH2:32]3)[CH:15]=2)=[CH:9][C:8]=1[CH3:29])[CH3:2]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 13831TributylphosphineHCID 730421,1'-(Azodicarbonyl)dipiperidineHCID 1995763-Morpholino-1-propanolHCID 57791909[4-(3-hydroxy-5-phenylethynyl-phenylsulfanyl)-2-methyl-phenoxy]-acetic Acid Ethyl Ester

Produkt 1

HCID 67170534{2-Methyl-4-[3-(3-morpholin-4-yl-propoxy)-5-phenylethynyl-phenylsulfanyl]-phenoxy}-acetic Acid Ethyl Ester

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel2×

Versuchsvorschrift

[4-(3-Hydroxy-5-phenylethynyl-phenylsulfanyl)-2-methyl-phenoxy]-acetic acid ethyl ester (0.25 g; 0.60 mmol), 3-morpholin-4-yl-propan-1-ol (0.12 g; 0.84 mmol) and tributylphosphine (0.27 mL; 1.08 mmol) were dissolved in THF (20 mL) in a dried reaction flask under an atmosphere of nitrogen. 1,1′-(Azodicarbonyl)dipiperidine (0.27 g; 1.08 mmol) dissolved in THF (10 mL) was added to the reaction mixture, which was stirred at room temperature for 16 h. The reaction mixture was evaporated to dryness, acetonitrile added, and the mixture filtered. The solution was purified by prep HPLC (method A). Yield: 150 mg. HPLC-MS: m/z: 546.6 (M+H); Rt: 2.08 min.

Aufarbeitung

  1. additionwas added to the reaction mixture, which
  2. customThe reaction mixture was evaporated to dryness, acetonitrile
  3. additionadded
  4. filtrationthe mixture filtered
  5. customThe solution was purified by prep HPLC (method A)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-1a8ca680f3a8445d9542e103cf1428e6
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08426473B2

Notizen zur Reaktion

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