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Tributylphosphine → {2-Methyl-4-[3-(2-morpholin-4-yl-ethoxy)-5-phenylethynyl-phenylsulfanyl]-phenoxy}-acetic Acid Ethyl Ester

HRID 1969230
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1969230
[CH2:1]([O:3][C:4](=[O:30])[CH2:5][O:6][C:7]1[CH:12]=[CH:11][C:10]([S:13][C:14]2[CH:19]=[C:18]([C:20]#[C:21][C:22]3[CH:27]=[CH:26][CH:25]=[CH:24][CH:23]=3)[CH:17]=[C:16]([OH:28])[CH:15]=2)=[CH:9][C:8]=1[CH3:29])[CH3:2].[N:31]1([CH2:37][CH2:38]O)[CH2:36][CH2:35][O:34][CH2:33][CH2:32]1.C(P(CCCC)CCCC)CCC.N(C(N1CCCCC1)=O)=NC(N1CCCCC1)=O>C1COCC1>[CH2:1]([O:3][C:4](=[O:30])[CH2:5][O:6][C:7]1[CH:12]=[CH:11][C:10]([S:13][C:14]2[CH:19]=[C:18]([C:20]#[C:21][C:22]3[CH:27]=[CH:26][CH:25]=[CH:24][CH:23]=3)[CH:17]=[C:16]([O:28][CH2:38][CH2:37][N:31]3[CH2:36][CH2:35][O:34][CH2:33][CH2:32]3)[CH:15]=2)=[CH:9][C:8]=1[CH3:29])[CH3:2]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 13831TributylphosphineHCID 611632-MorpholinoethanolHCID 730421,1'-(Azodicarbonyl)dipiperidineHCID 57791909[4-(3-hydroxy-5-phenylethynyl-phenylsulfanyl)-2-methyl-phenoxy]-acetic Acid Ethyl Ester

Produkt 1

HCID 67170598{2-Methyl-4-[3-(2-morpholin-4-yl-ethoxy)-5-phenylethynyl-phenylsulfanyl]-phenoxy}-acetic Acid Ethyl Ester

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel2×

Versuchsvorschrift

[4-(3-Hydroxy-5-phenylethynyl-phenylsulfanyl)-2-methyl-phenoxy]-acetic acid ethyl ester (200 mg; 0.48 mmol), 2-morpholin-4-yl-ethanol (0.22 g; 0.67 mmol) and tributylphosphine (0.24 mL; 0.96 mmol) were dissolved in THF (15 mL) in a dried reaction flask under an atmosphere of nitrogen. 1,1′-(Azodicarbonyl)dipiperidine (0.24 g; 0.96 mmol) was dissolved in THF (10 mL) and added to the reaction mixture. After stirring for 16 h the reaction mixture was evaporated to dryness and purified by flash chromatography (ethyl acetate:heptane (1:3→1:9). Yield: 150 mg. HPLC-MS: m/z: 532.6 (M+H); Rt: 2.07 min.

Aufarbeitung

  1. additionadded to the reaction mixture
  2. customwas evaporated to dryness
  3. custompurified by flash chromatography (ethyl acetate:heptane (1:3→1:9)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-9265e235dde040f1b99192a3986afdda
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08426473B2

Notizen zur Reaktion

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