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Hydrochloric Acid → {4-[3-Isobutoxy-5-(4-methanesulfonyl-phenylethynyl)-benzylsulfanyl]-2-methyl-phenoxy}-acetic Acid

HRID 1969273
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1969273
C([O:3][C:4](=[O:39])[CH2:5][O:6][C:7]1[CH:12]=[CH:11][C:10]([S:13][CH2:14][C:15]2[CH:20]=[C:19]([C:21]#[C:22][C:23]3[CH:28]=[CH:27][C:26]([S:29]([CH3:32])(=[O:31])=[O:30])=[CH:25][CH:24]=3)[CH:18]=[C:17]([O:33][CH2:34][CH:35]([CH3:37])[CH3:36])[CH:16]=2)=[CH:9][C:8]=1[CH3:38])C.[OH-].[Na+].Cl>C(O)C>[CH2:34]([O:33][C:17]1[CH:16]=[C:15]([CH:20]=[C:19]([C:21]#[C:22][C:23]2[CH:24]=[CH:25][C:26]([S:29]([CH3:32])(=[O:31])=[O:30])=[CH:27][CH:28]=2)[CH:18]=1)[CH2:14][S:13][C:10]1[CH:11]=[CH:12][C:7]([O:6][CH2:5][C:4]([OH:39])=[O:3])=[C:8]([CH3:38])[CH:9]=1)[CH:35]([CH3:36])[CH3:37]
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Komponenten

5

Edukt 3

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 14798Sodium HydroxideHCID 67024275HCID 67024275, Verbindung

Produkt 1

HCID 16035104{4-[3-Isobutoxy-5-(4-methanesulfonyl-phenylethynyl)-benzylsulfanyl]-2-methyl-phenoxy}-acetic Acid

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 702EthanolLösungsmittel

Versuchsvorschrift

{4-[3-Isobutoxy-5-(4-methanesulfonyl-phenylethynyl)-benzylsulfanyl]-2-methyl-phenoxy}-acetic acid ethyl ester (130 mg; 0.27 mmol) was dissolved in ethanol (15 mL), and aqueous 1 N sodium hydroxide (3 mL) was added. The reaction mixture was stirred for 16 h. acidified with 1 N aqueous hydrochloric acid and extracted with ethyl acetate. The organic phase was dried and evaporated to dryness, redissolved in dichloromethane and evaporated to dryness. Yield: 230 mg (%). HPLC-MS: m/z: 539.5 (M+H)+; Rt: 2.49 min.

Aufarbeitung

  1. extractionextracted with ethyl acetate
  2. customThe organic phase was dried
  3. customevaporated to dryness
  4. dissolutionredissolved in dichloromethane
  5. customevaporated to dryness

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-b1a6b57542064317baeedb2568f1db51
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08426473B2

Notizen zur Reaktion

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