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Ethyl 4-(dibenzylamino)-2-methylcyclopentanecarboxylate → 4-(Dibenzylamino)-2-methylcyclopentanecarboxylic acid

HRID 1969749
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1969749
[CH2:1]([N:8]([CH2:20][C:21]1[CH:26]=[CH:25][CH:24]=[CH:23][CH:22]=1)[CH:9]1[CH2:13][CH:12]([C:14]([O:16]CC)=[O:15])[CH:11]([CH3:19])[CH2:10]1)[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1>Cl.O1CCOCC1>[CH2:20]([N:8]([CH2:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1)[CH:9]1[CH2:13][CH:12]([C:14]([OH:16])=[O:15])[CH:11]([CH3:19])[CH2:10]1)[C:21]1[CH:22]=[CH:23][CH:24]=[CH:25][CH:26]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 1

HCID 58010318Ethyl 4-(dibenzylamino)-2-methylcyclopentanecarboxylate

Produkt 1

HCID 585575354-(Dibenzylamino)-2-methylcyclopentanecarboxylic acidAusbeute 98,3 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 313Hydrochloric AcidLösungsmittelHCID 312751,4-DioxaneLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
60 °C

Versuchsvorschrift

Ethyl 4-(dibenzylamino)-2-methylcyclopentanecarboxylate (3.65 g, 10.38 mmol) was dissolved in a mixture of HCl (6 N aqueous, 20 mL) and 1,4-dioxane (50 mL) and the resulting mixture was heated at about 60° C. for about 72 h. The organic solvent was removed under reduced pressure. The aqueous phase was neutralized by the addition of saturated aqueous NaHCO3 (40 mL) and extracted with EtOAc (50 mL). The organic phase was washed with brine (40 mL), dried over anhydrous MgSO4 and concd under reduced pressure to yield 4-(dibenzylamino)-2-methylcyclopentanecarboxylic acid (3.3 g, 98%) as a white amorphous solid: LC/MS (Table 1, Method a) Rt=1.66 min; MS m/z 324 (M+H)+.

Aufarbeitung

  1. customThe organic solvent was removed under reduced pressure
  2. additionThe aqueous phase was neutralized by the addition of saturated aqueous NaHCO3 (40 mL)
  3. extractionextracted with EtOAc (50 mL)
  4. washThe organic phase was washed with brine (40 mL)
  5. dry with materialdried over anhydrous MgSO4 and concd under reduced pressure

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-afa26b44ac9740c7b73aac6c03b6b679
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08426411B2

Notizen zur Reaktion

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