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Cesium carbonate → 4-{(S)-2-[(5-Benzyloxycarbonylmethoxy-1-phenyl-1H-pyrazole-3-carbonyl)-amino]-4-tert-butoxycarbonyl-butyryl}-piperazine-1-carboxylic acid ethyl ester

HRID 1970420
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1970420
[CH2:1]([O:3][C:4]([N:6]1[CH2:11][CH2:10][N:9]([C:12](=[O:38])[C@@H:13]([NH:23][C:24]([C:26]2[CH:30]=[C:29]([OH:31])[N:28]([C:32]3[CH:37]=[CH:36][CH:35]=[CH:34][CH:33]=3)[N:27]=2)=[O:25])[CH2:14][CH2:15][C:16]([O:18][C:19]([CH3:22])([CH3:21])[CH3:20])=[O:17])[CH2:8][CH2:7]1)=[O:5])[CH3:2].Br[CH2:40][C:41]([O:43][CH2:44][C:45]1[CH:50]=[CH:49][CH:48]=[CH:47][CH:46]=1)=[O:42].C(=O)([O-])[O-].[Cs+].[Cs+]>CN(C=O)C.C(OCC)(=O)C>[CH2:1]([O:3][C:4]([N:6]1[CH2:11][CH2:10][N:9]([C:12](=[O:38])[C@@H:13]([NH:23][C:24]([C:26]2[CH:30]=[C:29]([O:31][CH2:40][C:41]([O:43][CH2:44][C:45]3[CH:50]=[CH:49][CH:48]=[CH:47][CH:46]=3)=[O:42])[N:28]([C:32]3[CH:37]=[CH:36][CH:35]=[CH:34][CH:33]=3)[N:27]=2)=[O:25])[CH2:14][CH2:15][C:16]([O:18][C:19]([CH3:22])([CH3:21])[CH3:20])=[O:17])[CH2:8][CH2:7]1)=[O:5])[CH3:2]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 10796Cesium carbonateHCID 62576Benzyl bromoacetateHCID 178473388HCID 178473388, Verbindung

Produkt 1

HCID 668542614-{(S)-2-[(5-Benzyloxycarbonylmethoxy-1-phenyl-1H-pyrazole-3-carbonyl)-amino]-4-tert-butoxycarbonyl-butyryl}-piperazine-1-carboxylic acid ethyl ester

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 6228
Dimethylformamide
Lösungsmittel
HCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of 14.5 g 4-{(S)-4-tert-butoxycarbonyl-2-[(5-hydroxy-1-phenyl-1H-pyrazole-3-carbonyl)-amino]-butyryl}-piperazine-1-carboxylic acid ethyl ester in 110 ml DMF were added 4.5 ml benzyl bromoacetate and 17.8 g cesium carbonate. After stirring at RT for 12 h the solution was reduced to a volume of 50 ml, diluted with 400 ml ethyl acetate and extracted with aqueous LiCl (4% w/w). The crude product obtained after evaporation of the solvent was purified by flash chromatography on silica eluting with a gradient of n-heptane/ethyl acetate.

Aufarbeitung

  1. extractionextracted with aqueous LiCl (4% w/w)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-bd9d1531268d49beb43670b50fad1ee5
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08426420B2

Notizen zur Reaktion

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