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Benzyl succinimido carbonate → 1-Cbz-3-Boc-Amino pyrrolidine

HRID 1970475
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1970475
[C:1]([O:5][C:6]([NH:8][CH:9]1[CH2:13][CH2:12][NH:11][CH2:10]1)=[O:7])([CH3:4])([CH3:3])[CH3:2].C([O-])(O)=O.[Na+].[CH2:19]([O:26][C:27](ON1C(=O)CCC1=O)=[O:28])[C:20]1[CH:25]=[CH:24][CH:23]=[CH:22][CH:21]=1>O1CCOCC1.O.C(OCC)(=O)C>[CH2:19]([O:26][C:27]([N:11]1[CH2:12][CH2:13][CH:9]([NH:8][C:6]([O:5][C:1]([CH3:4])([CH3:2])[CH3:3])=[O:7])[CH2:10]1)=[O:28])[C:20]1[CH:25]=[CH:24][CH:23]=[CH:22][CH:21]=1
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Komponenten

6

Edukt 3

HCID 83172Benzyl succinimido carbonateHCID 516892Sodium BicarbonateHCID 2757234tert-butyl N-(pyrrolidin-3-yl)carbamate

Produkt 1

HCID 145554781-Cbz-3-Boc-Amino pyrrolidine

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel
HCID 21886435
1,4-Dioxane--water (1/1)
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

A mixture of 2.05 g 3-(tert-butoxycarbonylamino)pyrrolidine, 1.85 g NaHCO3 and 3.17 g N-(Benzyloxycarbonyloxy)succinimide in 10 ml dioxane/water 1:1 was stirred for 12 h at RT. The reaction mixture was diluted with ethyl acetate, the phases separated and the organic phase washed with saturated NaHCO3 and brine. The crude product obtained after evaporation of the solvent was used in the next reaction step without further purification.

Aufarbeitung

  1. customthe phases separated
  2. washthe organic phase washed with saturated NaHCO3 and brine

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-19049a96847c4c92964fa3a7fab2ea36
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08426420B2

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