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Sodium Bicarbonate → (2RS,4SR)-4-(Benzyloxy)-2-fluoro-cyclohexan-1-one

HRID 1970983
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1970983
[CH2:1]([O:8][CH:9]1[CH2:14][CH2:13][C:12]([O:15][Si](C(C)(C)C)(C)C)=[CH:11][CH2:10]1)[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1.[B-](F)(F)(F)[F:24].[B-](F)(F)(F)F.C1[N+]2(CCl)CC[N+](F)(CC2)C1.C(=O)(O)[O-].[Na+]>CN(C=O)C>[CH2:1]([O:8][CH:9]1[CH2:14][CH2:13][C:12](=[O:15])[CH:11]([F:24])[CH2:10]1)[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 516892Sodium BicarbonateHCID 2724933SelectfluorHCID 68669646{[4-(Benzyloxy)cyclohex-1-en-1-yl]oxy}(tert-butyl)dimethylsilane

Produkt 1

HCID 59543141(2RS,4SR)-4-(Benzyloxy)-2-fluoro-cyclohexan-1-one

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a stirred solution of {[4-(benzyloxy)cyclohex-1-en-1-yl]oxy}(tert-butyl)dimethylsilane (11.5 g, 36.1 mmol) in DMF (75 mL) was added Selectfluor (25.6 g, 72.2 mmol) in small portions at 0° C. After completion of the reaction, the mixture was poured into 5% sodium bicarbonate solution. The resulting mixture was extracted with EtOAc, and the combined organics were washed with brine, dried, and concentrate to afford the title compound.

Aufarbeitung

  1. customAfter completion of the reaction
  2. extractionThe resulting mixture was extracted with EtOAc
  3. washthe combined organics were washed with brine
  4. customdried
  5. concentrationconcentrate

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-d906d72176fa4e598e50632a6127ac01
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08431569B2

Notizen zur Reaktion

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