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Cesium carbonate → 1-[(2-Hydroxy-1,2-dimethylpropyl)amino]-7-(pyridin-3-ylethynyl)-5H-pyrido[4,3-b]indole-4-carboxamide

HRID 1971005
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1971005
NC1N=[CH:6][C:5]([C:8]2[CH:9]=[CH:10][C:11]3[C:12]4[C:20]([NH:21][CH:22]([CH:26]5[CH2:28][CH2:27]5)[CH:23]5CC5)=[N:19][CH:18]=[C:17]([C:29]([NH2:31])=[O:30])[C:13]=4[NH:14][C:15]=3[CH:16]=2)=CN=1.C([C:34]1[CH:35]=[N:36][CH:37]=[CH:38][CH:39]=1)#C.C(=O)([O-])[O-:41].[Cs+].[Cs+]>CS(C)=O.C1CCC(P(C2CCCCC2)C2CCCCC2)CC1.C1CCC(P(C2CCCCC2)C2CCCCC2)CC1.Cl[Pd]Cl>[OH:41][C:26]([CH3:27])([CH3:28])[CH:22]([NH:21][C:20]1[C:12]2[C:11]3[CH:10]=[CH:9][C:8]([C:5]#[C:6][C:34]4[CH:35]=[N:36][CH:37]=[CH:38][CH:39]=4)=[CH:16][C:15]=3[NH:14][C:13]=2[C:17]([C:29]([NH2:31])=[O:30])=[CH:18][N:19]=1)[CH3:23]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 10796Cesium carbonateHCID 1860033-EthynylpyridineHCID 426359017-(2-Aminopyrimidin-5-yl)-1-[(dicyclopropylmethyl)amino]-5H-pyrido[4,3-b]indole-4-carboxamide

Produkt 1

HCID 595431631-[(2-Hydroxy-1,2-dimethylpropyl)amino]-7-(pyridin-3-ylethynyl)-5H-pyrido[4,3-b]indole-4-carboxamide

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 11050900
Dichlorobis(tricyclohexylphosphine)pallium (II)
Katalysator
HCID 679Dimethyl SulfoxideLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
120 °C

Versuchsvorschrift

A mixture of 1-[(2-hydroxy-1,2-dimethylpropyl)amino]-7-iodo-5H-pyrido[4,3-b]indole-4-carboxamide (prepared according to Examples 11 and 35, 50 mg, 0.11 mmol), 3-ethynylpyridine (18 mg, 0.17 mmol), cesium carbonate (74 mg, 0.23 mmol), and dichlorobis(tricyclohexylphosphine)palladium(II) (8.4 mg, 0.011 mmol) in DMSO (1.1 mL) was purged with nitrogen for 5 min, heated to 120° C. for 12 h, cooled to room temperature, diluted with EtOAc, and washed with water and brine. The organic layer was dried, concentrated, and purified by flash chromatography to afford the title compound. LRMS (APCI) calc'd for (C24H23N5O2) [M+H]+, 414.2. found 414.1.

Aufarbeitung

  1. customwas purged with nitrogen for 5 min
  2. temperaturecooled to room temperature
  3. additiondiluted with EtOAc
  4. washwashed with water and brine
  5. customThe organic layer was dried
  6. concentrationconcentrated
  7. custompurified by flash chromatography

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-b04af4faafd74652952395a5df041756
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08431569B2

Notizen zur Reaktion

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