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4-Pyridinecarboxaldehyde → trans-(4,5-dihydro-5-(pyridin-4-yl)oxazol-4-yl)(2H-pyrrol-1(5H)-yl)methanone

HRID 1971278
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1971278
[N:1]1[CH:6]=[CH:5][C:4]([CH:7]=[O:8])=[CH:3][CH:2]=1.[OH-].[K+].[N+:11]([CH2:13][C:14]([N:16]1[CH2:20][CH:19]=[CH:18][CH2:17]1)=[O:15])#[C-:12]>CO>[N:1]1[CH:6]=[CH:5][C:4]([C@@H:7]2[O:8][CH:12]=[N:11][C@H:13]2[C:14]([N:16]2[CH2:20][CH:19]=[CH:18][CH2:17]2)=[O:15])=[CH:3][CH:2]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 133894-PyridinecarboxaldehydeHCID 14797Potassium HydroxideHCID 575712512-Isocyano-1-(2H-pyrrol-1(5H)-yl)ethanone2×

Produkt 1

HCID 68954176trans-(4,5-dihydro-5-(pyridin-4-yl)oxazol-4-yl)(2H-pyrrol-1(5H)-yl)methanoneAusbeute 53 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 887MethanolLösungsmittel

Versuchsvorschrift

SLA 07158 was prepared in accordance with method D using pyridine-4-carbaldehyde (0.293 mL, 2.40 mmol), KOH (0.13 g, 2.32 mmol) in methanol (10 mL) and 2-isocyano-1-(2H-pyrrol-1(5H)-yl) ethanone SLA 07178 (0.301 g, 2.20 mmol). The solution was stirred 2 h with continued cooling. After work-up and column chromatography on florisil (EtOAc), trans-(4,5-dihydro-5-(pyridin-4-yl)oxazol-4-yl)(2H-pyrrol-1(5H)-yl)methanone SLA 07180 was obtained (0.284 g, 53% yield) as a yellow oil.

Aufarbeitung

  1. customSLA 07158 was prepared in accordance with method D

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-834b11d8c54f4cdc89087135099f5ec0
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08431599B2

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