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4-Bromophenol → [(S)-2-(4-Bromo-phenoxy)-propyl]-carbamic acid tert-butyl ester

HRID 1971559
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1971559
[Br:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][C:5]([OH:8])=[CH:4][CH:3]=1.[C:9]([O:13][C:14](=[O:20])[NH:15][CH2:16][C@H:17](O)[CH3:18])([CH3:12])([CH3:11])[CH3:10].C1(P(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)C=CC=CC=1.N(C(OC(C)(C)C)=O)=NC(OC(C)(C)C)=O>C1(C)C=CC=CC=1>[C:9]([O:13][C:14](=[O:20])[NH:15][CH2:16][C@@H:17]([O:8][C:5]1[CH:6]=[CH:7][C:2]([Br:1])=[CH:3][CH:4]=1)[CH3:18])([CH3:12])([CH3:11])[CH3:10]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 78084-BromophenolHCID 11776TriphenylphosphineHCID 97268Di-tert-butyl azodicarboxylateHCID 12094522N-Boc-(R)-1-amino-2-propanol

Produkt 1

HCID 59589596[(S)-2-(4-Bromo-phenoxy)-propyl]-carbamic acid tert-butyl ester

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 1140
Toluene
Lösungsmittel
2×

Reaktionsbedingungen

Temperatur
80 °C

Versuchsvorschrift

4-Bromophenol (0.33 g, 1.88 mmol), ((R)-2-hydroxy-propyl)-carbamic acid tert-butyl ester (0.33 g, 1.88 mmol) and triphenylphosphine (0.74 g, 2.82 mmol) were dissolved in anhydrous toluene. A solution of di-tert-butyl azodicarboxylate (0.65 g, 2.82 mmol) in toluene (5 ml) was added slowly ensuring that the temperature did not exceed 35° C. The reaction mixture was heated to 80° C. and stirred overnight. The solvent was removed in vacuo and the residue was dissolved in ethyl acetate and subsequently washed with 1M HCl, water, then brine and dried over magnesium sulfate, filtered and concentrated in vacuo to give the desired product. Yield: 0.62 g, 100. LCMS method: 2, RT: 6.18 min; MI: 330-332 [M+1].

Aufarbeitung

  1. customdid not exceed 35° C
  2. customThe solvent was removed in vacuo
  3. dissolutionthe residue was dissolved in ethyl acetate
  4. washsubsequently washed with 1M HCl, water
  5. dry with materialbrine and dried over magnesium sulfate
  6. filtrationfiltered
  7. concentrationconcentrated in vacuo

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-8282b7f486a342ba9ff94130afe14d82
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08431596B2

Notizen zur Reaktion

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