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Dichloromethane → 8-(((2S)-4-(2-thiophenylsulfonyl)-1-(4-(2,2,2-trifluoro-1-hydroxy-1-methylethyl)phenyl)-2-piperazinyl)methyl)-3-oxa-8-azabicyclo[3.2.1]octan-6-ol

HRID 1972451
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1972451
C([O:8][CH:9]1[CH2:15][CH:14]2[N:16]([CH2:17][C@H:18]3[CH2:23][N:22]([S:24]([C:27]4[S:28][CH:29]=[CH:30][CH:31]=4)(=[O:26])=[O:25])[CH2:21][CH2:20][N:19]3[C:32]3[CH:37]=[CH:36][C:35]([C:38]([OH:44])([CH3:43])[C:39]([F:42])([F:41])[F:40])=[CH:34][CH:33]=3)[CH:10]1[CH2:11][O:12][CH2:13]2)C1C=CC=CC=1.C(Cl)Cl.B(Cl)(Cl)Cl>CO>[S:28]1[CH:29]=[CH:30][CH:31]=[C:27]1[S:24]([N:22]1[CH2:21][CH2:20][N:19]([C:32]2[CH:37]=[CH:36][C:35]([C:38]([OH:44])([CH3:43])[C:39]([F:42])([F:41])[F:40])=[CH:34][CH:33]=2)[C@@H:18]([CH2:17][N:16]2[CH:10]3[CH:9]([OH:8])[CH2:15][CH:14]2[CH2:13][O:12][CH2:11]3)[CH2:23]1)(=[O:25])=[O:26]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 6344DichloromethaneHCID 25135Boron TrichlorideHCID 665827812-(4-((2S)-2-((6-(benzyloxy)-3-oxa-8-azabicyclo[3.2.1]oct-8-yl)methyl)-4-(2-thiophenylsulfonyl)-1-piperazinyl)phenyl)-1,1,1-trifluoro-2-propanol

Produkt 1

HCID 569323728-(((2S)-4-(2-thiophenylsulfonyl)-1-(4-(2,2,2-trifluoro-1-hydroxy-1-methylethyl)phenyl)-2-piperazinyl)methyl)-3-oxa-8-azabicyclo[3.2.1]octan-6-olAusbeute 69,6 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 887MethanolLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
0 °C

Versuchsvorschrift

A 100 mL round-bottomed flask was charged with 2-(4-((2S)-2-((6-(benzyloxy)-3-oxa-8-azabicyclo[3.2.1]oct-8-yl)methyl)-4-(2-thiophenylsulfonyl)-1-piperazinyl)phenyl)-1,1,1-trifluoro-2-propanol (0.350 g, 0.537 mmol) and 5 mL of CH2Cl2. After cooling to 0° C., BCl3 (1M in CH2Cl2, 2.15 mL, 2.15 mmol, Sigma-Aldrich, St. Louis, Mo.) was added drop-wise. This mixture was allowed to warm to room temperature then stirred for an additional 15 min. 10 mL of MeOH was added and the mixture was concentrated onto silica gel and purified via column chromatography (0-7% MeOH in CH2Cl2) to give 8-(((2S)-4-(2-thiophenylsulfonyl)-1-(4-(2,2,2-trifluoro-1-hydroxy-1-methylethyl)phenyl)-2-piperazinyl)methyl)-3-oxa-8-azabicyclo[3.2.1]octan-6-ol (endo) (0.210 g) as a mixture of four isomers. 1H NMR (400 MHz, CD3OD) δ 7.92 (d, J=4.9 Hz, 1H), 7.67 (d, J=3.5 Hz, 1H), 7.54 (t, J=7.2 Hz, 2H), 7.28 (t, J=5.3 Hz, 1H), 7.06 (t, J=9.1 Hz, 2H), 4.43-4.62 (m, 2H), 3.39-4.24 (m, 13H), 2.66-2.98 (m, 2H), 2.55 (d, J=3.91 Hz, 1H), 1.69 (br. s., 3H). m/z (ESI, +ve ion) 562.1 (M+H)+. GK-GKRP IC50 (Binding)=0.028 μM; GK-GKRP EC50 (LC MS/MS-2)=0.031 μM.

Aufarbeitung

  1. temperatureto warm to room temperature
  2. concentrationthe mixture was concentrated onto silica gel
  3. custompurified via column chromatography (0-7% MeOH in CH2Cl2)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-b1b902ce0ca74949b2c69c3001ad3918
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08431563B2

Notizen zur Reaktion

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