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Dichloromethane → HCID 66583112, Verbindung

HRID 1972550
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1972550
[CH3:1][O:2][C:3]1[CH:4]=[C:5]([CH:13]=[CH:14][CH:15]=1)[CH2:6][CH:7]1[CH2:12][NH:11][CH2:10][CH2:9][NH:8]1.C(Cl)Cl.C(N(CC)CC)C.[S:26]1[CH:30]=[CH:29][CH:28]=[C:27]1[S:31](Cl)(=[O:33])=[O:32]>C([O-])(O)=O.[Na+]>[CH3:1][O:2][C:3]1[CH:4]=[C:5]([CH:13]=[CH:14][CH:15]=1)[CH2:6][CH:7]1[NH:8][CH2:9][CH2:10][N:11]([S:31]([C:27]2[S:26][CH:30]=[CH:29][CH:28]=2)(=[O:33])=[O:32])[CH2:12]1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 6344DichloromethaneHCID 8471TriethylamineHCID 855182-Thiophenesulfonyl chlorideHCID 223428932-[(3-Methoxyphenyl)methyl]piperazine

Produkt 1

HCID 66583112HCID 66583112, VerbindungAusbeute 74,1 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 516892
Sodium Bicarbonate
Lösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
0 °C

Versuchsvorschrift

To a 100-mL round-bottomed flask was added 2-(3-methoxybenzyl)piperazine (128 mg, 0.62 mmol), 5 mL of CH2Cl2, triethylamine (0.129 mL, 0.93 mmol) and 2-thiophenesulfonyl chloride (0.113 mL, 0.62 mmol, Aldrich, St. Louis, Mo.). The reaction mixture was stirred at 0° C. for 1 h and then diluted with aqueous saturated NaHCO3 (5 mL) and extracted with EtOAc (2×30 mL). The organic extracts were washed with saturated NaCl (10 mL) and dried over Na2SO4. The solution was filtered and concentrated in vacuo to give the crude material as a light-yellow oil. The crude product was purified by silica gel chromatography, eluting with 5% MeOH in EtOAc to give 3-(3-methoxybenzyl)-1-(thiophen-2-ylsulfonyl)piperazine as a colorless oil (162 mg).

Aufarbeitung

  1. extractionextracted with EtOAc (2×30 mL)
  2. washThe organic extracts were washed with saturated NaCl (10 mL)
  3. dry with materialdried over Na2SO4
  4. filtrationThe solution was filtered
  5. concentrationconcentrated in vacuo
  6. customto give the crude material as a light-yellow oil
  7. customThe crude product was purified by silica gel chromatography
  8. washeluting with 5% MeOH in EtOAc

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-c18cfbd9fb2542df86b5d76790f4fcad
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08431563B2

Notizen zur Reaktion

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