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Triethylamine → 3-(1-Propyn-1-yl)-1-(2-thiophenylsulfonyl)piperazine

HRID 1972692
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1972692
[C:1]([CH:4]1[CH2:9][NH:8][CH2:7][CH2:6][NH:5]1)#[C:2][CH3:3].FC(F)(F)C(O)=O.FC(F)(F)C(O)=O.C(C1CNCCN1)#CC.C(N(CC)CC)C.[S:40]1[CH:44]=[CH:43][CH:42]=[C:41]1[S:45](Cl)(=[O:47])=[O:46]>C(Cl)Cl>[C:1]([CH:4]1[NH:5][CH2:6][CH2:7][N:8]([S:45]([C:41]2[S:40][CH:44]=[CH:43][CH:42]=2)(=[O:47])=[O:46])[CH2:9]1)#[C:2][CH3:3]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 8471TriethylamineHCID 855182-Thiophenesulfonyl chlorideHCID 665838092-PropynylpiperazineHCID 866704412-(1-Propyn-1-yl)piperazine bis(trifluoroacetate)

Produkt 1

HCID 665840073-(1-Propyn-1-yl)-1-(2-thiophenylsulfonyl)piperazine

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344
Dichloromethane
Lösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
0 °C

Versuchsvorschrift

The 2-(1-propyn-1-yl)piperazine bis(trifluoroacetate (110 mg, 0.312 mmol) was dissolved in CH2Cl2 in a 50 mL round-bottomed flask and was then cooled to 0° C. To this solution was added an excess of triethylamine (152 μL, 1.093 mmol) followed by thiophene-2-sulfonyl chloride (57.0 mg, 0.312 mmol, Sigma-Aldrich, St. Louis, Mo.). The mixture was warmed slowly to room temperature and stirred for 2 h. Afterwards, the mixture was concentrated and absorbed onto silica gel. The crude material was purified via column chromatography (about 40 g silica gel, 0% to 10% MeOH in CH2Cl2) to give 3-(1-propyn-1-yl)-1-(2-thiophenylsulfonyl)piperazine (42 mg) as a foamy solid.

Aufarbeitung

  1. temperatureThe mixture was warmed slowly to room temperature
  2. concentrationAfterwards, the mixture was concentrated
  3. customabsorbed onto silica gel
  4. customThe crude material was purified via column chromatography (about 40 g silica gel, 0% to 10% MeOH in CH2Cl2)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-68114e47dbb64e71a46f68c3ddfdc81d
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08431563B2

Notizen zur Reaktion

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