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Trifluoroacetic acid → 5-(2-benzyl-2H-indazol-6-yl)-7-(4-piperazin-1-ylphenyl)pyrrolo[2,1-f][1,2,4]triazin-4-amine

HRID 1972932
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1972932
[NH2:1][C:2]1[C:7]2=[C:8]([C:30]3[CH:31]=[CH:32][C:33]4[C:37]([CH:38]=3)=[N:36][N:35]([CH2:39][C:40]3[CH:45]=[CH:44][CH:43]=[CH:42][CH:41]=3)[CH:34]=4)[CH:9]=[C:10]([C:11]3[CH:16]=[CH:15][C:14]([N:17]4[CH2:22][CH2:21][N:20](C(OC(C)(C)C)=O)[CH2:19][CH2:18]4)=[CH:13][CH:12]=3)[N:6]2[N:5]=[CH:4][N:3]=1.FC(F)(F)C(O)=O>ClCCl>[CH2:39]([N:35]1[CH:34]=[C:33]2[C:37]([CH:38]=[C:30]([C:8]3[CH:9]=[C:10]([C:11]4[CH:16]=[CH:15][C:14]([N:17]5[CH2:22][CH2:21][NH:20][CH2:19][CH2:18]5)=[CH:13][CH:12]=4)[N:6]4[C:7]=3[C:2]([NH2:1])=[N:3][CH:4]=[N:5]4)[CH:31]=[CH:32]2)=[N:36]1)[C:40]1[CH:45]=[CH:44][CH:43]=[CH:42][CH:41]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 6422Trifluoroacetic acidHCID 58529864tert-butyl 4-{4-[4-amino-5-(2-benzyl-2H-indazol-6-yl)pyrrolo[2,1-f][1,2,4]triazin-7-yl]phenyl}piperazine-1-carboxylate

Produkt 1

HCID 585294985-(2-benzyl-2H-indazol-6-yl)-7-(4-piperazin-1-ylphenyl)pyrrolo[2,1-f][1,2,4]triazin-4-amineAusbeute 96 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a suspension of tert-butyl 4-{4-[4-amino-5-(2-benzyl-2H-indazol-6-yl)pyrrolo[2,1-f][1,2,4]triazin-7-yl]phenyl}piperazine-1-carboxylate (610 mg, 1.02 mmol) in dichloromethane (6 mL) was added trifluoroacetic acid (2 mL). The reaction was stirred at rt for 17 h. The mixture was evaporated to dryness and saturated, aqueous NaHCO3 was added to the residue. The resulting solid was collected by filtration and was dried in vacuo to afford 489 mg (96%) of the desired product. 1H NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ 8.54 (s, 1 H), 7.99-7.91 (m, 3 H), 7.81 (d, 1 H), 7.65 (s, 1 H), 7.41-7.25 (m, 5 H), 7.19 (d, 1 H), 7.06-6.96 (m, 3 H), 5.65 (s, 2 H), 3.14 (s, 4 H), 2.89 (s, 4 H); ES-MS m/z 501.4 [M+H]+, HPLC RT (min) 2.25.

Aufarbeitung

  1. customThe mixture was evaporated to dryness
  2. additionsaturated, aqueous NaHCO3 was added to the residue
  3. filtrationThe resulting solid was collected by filtration
  4. customwas dried in vacuo

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-5872432f3e374e3bb2f5d525b97d071a
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08431695B2

Notizen zur Reaktion

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