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Ethyl Acetate → 4-Aminopyrrolo[2,1-F][1,2,4]triazine-6-carbonitrile

HRID 1972976
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1972976
[NH2:1][N:2]1[CH:6]=[C:5]([C:7]#[N:8])[CH:4]=[C:3]1[C:9]#[N:10].C(O)(=O)C.[CH:15](N)=[NH:16].C([O-])([O-])=O.[K+].[K+].CCOC(C)=O>CCO>[NH2:10][C:9]1[C:3]2=[CH:4][C:5]([C:7]#[N:8])=[CH:6][N:2]2[N:1]=[CH:15][N:16]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 8857Ethyl AcetateHCID 11430Potassium CarbonateHCID 160693Formamidine acetateHCID 552958981-amino-1H-pyrrole-2,4-dicarbonitrile

Produkt 1

HCID 552974584-Aminopyrrolo[2,1-F][1,2,4]triazine-6-carbonitrileAusbeute 71,4 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 702
Ethanol
Lösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
80 °C

Versuchsvorschrift

1-Amino-1H-pyrrole-2,4-dicarbonitrile (3.00 g, 22.71 mmol), formamidine acetate (22.71 g, 272.47 mmol) and K2CO3 (43.93 g, 317.88 mmol) were diluted in EtOH (105 mL). The mixture was heated at 80° C. for 2 h and then cooled to rt. EtOAc (200 mL) was added and the organic layer was washed with water (100 mL), dried over MgSO4 and then concentrated to dryness. The crude material was purified by ISCO® chromatography to afford the desired product (2.58 g, 71%). 1H NMR (400 MHz, DMF-d6) δ 7.91 (s, 1H), 7.64 (s, 1H), 7.61 (s, 1H), 7.21 (s, 2H); LC-MS m/z[M+H]+ 159.9, RT 1.21 min.

Aufarbeitung

  1. temperaturecooled to rt
  2. washthe organic layer was washed with water (100 mL)
  3. dry with materialdried over MgSO4
  4. concentrationconcentrated to dryness
  5. customThe crude material was purified by ISCO® chromatography

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-a10d6009971a42ccbe0119f749c651e5
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08431695B2

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