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Bis(2-Methoxyethyl)amine → 5-Chloro-2-{3-[bis(methoxyethyl)amino]propyl}-3-phenylisoindole-1-carboxylic acid ethyl ester hydrochloride

HRID 1973319
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1973319
[CH2:1]([O:3][C:4]([C:6]1[N:7]([CH2:22][CH2:23][CH2:24]OS(C)(=O)=O)[C:8]([C:16]2[CH:21]=[CH:20][CH:19]=[CH:18][CH:17]=2)=[C:9]2[C:14]=1[CH:13]=[CH:12][C:11]([Cl:15])=[CH:10]2)=[O:5])[CH3:2].[CH3:30][O:31][CH2:32][CH2:33][NH:34][CH2:35][CH2:36][O:37][CH3:38]>CC(C)=O>[ClH:15].[CH2:1]([O:3][C:4]([C:6]1[N:7]([CH2:22][CH2:23][CH2:24][N:34]([CH2:35][CH2:36][O:37][CH3:38])[CH2:33][CH2:32][O:31][CH3:30])[C:8]([C:16]2[CH:17]=[CH:18][CH:19]=[CH:20][CH:21]=2)=[C:9]2[C:14]=1[CH:13]=[CH:12][C:11]([Cl:15])=[CH:10]2)=[O:5])[CH3:2]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 2383Bis(2-Methoxyethyl)amineHCID 54315092HCID 54315092, Verbindung

Produkt 1

HCID 706208515-Chloro-2-{3-[bis(methoxyethyl)amino]propyl}-3-phenylisoindole-1-carboxylic acid ethyl ester hydrochloride

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 180AcetoneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A solution of 4.36 g. of 5-chloro-2-{3-[(methylsulfonyl)oxy]propyl}-3-phenylisoindole-1-carboxylic acid ethyl ester in 40 ml. of acetone is treated with 10 ml. of bis-(2-methoxyethyl)amine and boiled at reflux for 17 hours. The mixture is then concentrated to dryness under reduced pressure and the residue taken up in ether. After acidification with ethereal hydrochloric acid, the crystallized hydrochloride is removed by filtration under vacuum, dried and recrystallized from methylene chloride/ether, and there is obtained 5-chloro-2-{3-[bis(methoxyethyl)amino]propyl}-3-phenylisoindole-1-carboxylic acid ethyl ester hydrochloride; melting point 120°-122° C.

Aufarbeitung

  1. temperatureat reflux for 17 hours
  2. concentrationThe mixture is then concentrated to dryness under reduced pressure
  3. customAfter acidification with ethereal hydrochloric acid, the crystallized hydrochloride is removed by filtration under vacuum
  4. customdried
  5. customrecrystallized from methylene chloride/ether

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-2dc6325ef1bf46ec96680c8977c8e0ea
Quelldatensatz
uspto-grants-1976_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US03996374

Notizen zur Reaktion

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