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Thionyl Chloride → 4-Chloro-6-methyl-2-phenylquinazoline

HRID 1973871
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1973871
[CH3:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]2[C:9](=[CH:10][CH:11]=1)[N:8]=[C:7]([C:12]1[CH:17]=[CH:16][CH:15]=[CH:14][CH:13]=1)[NH:6][C:5]2=O.S(Cl)([Cl:21])=O>CN(C)C=O>[Cl:21][C:5]1[C:4]2[C:9](=[CH:10][CH:11]=[C:2]([CH3:1])[CH:3]=2)[N:8]=[C:7]([C:12]2[CH:17]=[CH:16][CH:15]=[CH:14][CH:13]=2)[N:6]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 24386Thionyl ChlorideHCID 1356776016-Methyl-2-phenyl-4(3H)-quinazolinone

Produkt 1

HCID 214906444-Chloro-6-methyl-2-phenylquinazoline

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a stirred slurry of 2.1 g of 6-methyl-2-phenylquinazolin-4(3H)-one and 35 ml of thionyl chloride was added dropwise 1.3 g of dimethylformamide. The mixture was maintained at reflux temperature for 90 minutes. The mixture was concentrated under reduced pressure, the residual solid was mixed with crushed ice and the washed solid collected. Two recrystallizations from petroleum ether (60°-110° fraction) gave 1.5 g of 4-chloro-6-methyl-2-phenylquinazoline, m.p. 111°-113°.

Aufarbeitung

  1. temperatureThe mixture was maintained
  2. temperatureat reflux temperature for 90 minutes
  3. concentrationThe mixture was concentrated under reduced pressure
  4. additionthe residual solid was mixed with crushed ice
  5. customthe washed solid collected
  6. customTwo recrystallizations from petroleum ether (60°-110° fraction)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-a8209c96ebd442b0b2a9268207697c9f
Quelldatensatz
uspto-grants-1976_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US03998951

Notizen zur Reaktion

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