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Hydrochloric Acid → 5-[4-(Benzyloxy)-3-methoxyphenyl]penta-2,4-dienoic acid

HRID 1974697
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1974697
[CH2:1]([O:8][C:9]1[CH:16]=[CH:15][C:12]([CH:13]=O)=[CH:11][C:10]=1[O:17][CH3:18])[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1.[C:19]([O:24]CC)(=[O:23])/[CH:20]=[CH:21]/[CH3:22].CC(C)([O-])C.[K+].[OH-].[Na+].Cl>CN1CCCC1=O>[CH2:1]([O:8][C:9]1[CH:16]=[CH:15][C:12]([CH:13]=[CH:22][CH:21]=[CH:20][C:19]([OH:24])=[O:23])=[CH:11][C:10]=1[O:17][CH3:18])[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 5

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 14798Sodium HydroxideHCID 755064-(Benzyloxy)-3-methoxybenzaldehydeHCID 429065Ethyl trans-crotonateHCID 23665647Potassium tert-butoxide

Produkt 1

HCID 542250435-[4-(Benzyloxy)-3-methoxyphenyl]penta-2,4-dienoic acid

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 13387N-methyl-2-pyrrolidoneLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
0 °C

Versuchsvorschrift

To a solution containing 260 g of 4-benzyloxy-3-methoxybenzaldehyde and 200 ml of ethyl crotonate in 1200 ml of N-methylpyrrolidone was gradually added while stirring and cooling at 0° C. 149.6 g of potassium tert.-butoxide. The solution was stirred for 0.5 h after which 200 ml of 10N NaOH-solution was added and stirred for 0.5 h more at 0° C. The reaction mixture was added to a mixture of hydrochloric acid and ice. The semisolid product was separated and used without purification to the next step.

Aufarbeitung

  1. additionwas gradually added
  2. additionwas added
  3. stirringstirred for 0.5 h more at 0° C
  4. customThe semisolid product was separated
  5. customused without purification to the next step

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-842d31f28bcd425a99252284acebfe40
Quelldatensatz
uspto-grants-1994_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05283352

Notizen zur Reaktion

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