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Ammonium Chloride → 1-(2-(4-Fluorophenylthio)-6-fluorophenyl)prop-2-en-1-ol

HRID 1974758
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1974758
[F:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][C:5]([S:8][C:9]2[CH:16]=[CH:15][CH:14]=[C:13]([F:17])[C:10]=2[CH:11]=[O:12])=[CH:4][CH:3]=1.[CH:18]([Mg]Br)=[CH2:19].[NH4+].[Cl-]>C1COCC1>[F:1][C:2]1[CH:3]=[CH:4][C:5]([S:8][C:9]2[CH:16]=[CH:15][CH:14]=[C:13]([F:17])[C:10]=2[CH:11]([OH:12])[CH:18]=[CH2:19])=[CH:6][CH:7]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 25517Ammonium ChlorideHCID 191022122-(4-Fluorophenylthio)-6-fluorobenzaldehydeHCID 178418507HCID 178418507, Verbindung

Produkt 1

HCID 191022051-(2-(4-Fluorophenylthio)-6-fluorophenyl)prop-2-en-1-ol

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel2×

Reaktionsbedingungen

Temperatur
-78 °C

Versuchsvorschrift

2-(4-fluorophenylthio)-6-fluorobenzaldehyde (2.06 g, 8.23 mmol) is dissolved in 21 ml of dry THF and cooled to -78° C. Vinylmagnesium bromide solution (12.4 ml of a 1.0M solution in THF) is then added dropwise and the reaction mixture is allowed to warm to room temperature. The reaction mixture is then poured into saturated NH4Cl and extracted twice with diethyl ether. The extracts are washed with water and then brine and dried over K2CO3 to afford the subtitle compound.

Aufarbeitung

  1. temperatureto warm to room temperature
  2. extractionextracted twice with diethyl ether
  3. washThe extracts are washed with water
  4. dry with materialbrine and dried over K2CO3

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-c014643ec5124cdba8c29893dad98860
Quelldatensatz
uspto-grants-1994_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05283361

Notizen zur Reaktion

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