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1,3-Dibromo-5,5-dimethylhydantoin → 3-bromo-N-methylpyridin-4-amine

HRID 1975946
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1975946
[CH3:1][NH:2][C:3]1[CH:8]=[CH:7][N:6]=[CH:5][CH:4]=1.[Br:9]N1C(C)(C)C(=O)N(Br)C1=O>O1CCCC1>[Br:9][C:4]1[CH:5]=[N:6][CH:7]=[CH:8][C:3]=1[NH:2][CH3:1]
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Komponenten

4

Edukt 2

HCID 64791,3-Dibromo-5,5-dimethylhydantoinHCID 1230984-(Methylamino)pyridine

Produkt 1

HCID 130982013-bromo-N-methylpyridin-4-amineAusbeute 112,4 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel2×

Versuchsvorschrift

To a solution of 10.6 g (98 mmol) 4-(N-methylamino)-pyridine in 200 ml tetrahydrofuran was added dropwise a solution of 14.0 g (49 mmol) 1,3-dibromo-5,5-dimethylhydantoin in 50 ml tetrahydrofuran at room temperature within 1.5 h. The solvent was removed and the residue was re-dissolved in ethyl acetate. The organic phase was washed four times with saturated sodium carbonate solution, dried (sodium sulfate) and evaporated. The residue was purified by flash chromatography to give 10.3 g (56%) of the title compound as white crystals.

Aufarbeitung

  1. customThe solvent was removed
  2. dissolutionthe residue was re-dissolved in ethyl acetate
  3. washThe organic phase was washed four times with saturated sodium carbonate solution
  4. dry with materialdried (sodium sulfate)
  5. customevaporated
  6. customThe residue was purified by flash chromatography

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-89fe98bd4d8f4af48daafe991e54740f
Quelldatensatz
uspto-grants-2001_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06225316B1

Notizen zur Reaktion

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