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Sodium Carbonate → HCID 22000072, Verbindung

HRID 1975947
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1975947
Br[C:2]1[CH:3]=[N:4][CH:5]=[CH:6][C:7]=1[NH:8][CH3:9].C(=O)([O-])[O-].[Na+].[Na+].[C:16]1([CH3:25])[CH:21]=[CH:20][CH:19]=[CH:18][C:17]=1B(O)O>C1C=CC([P]([Pd]([P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)([P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)[P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)=CC=1.C1(C)C=CC=CC=1>[CH3:9][NH:8][C:7]1[CH:6]=[CH:5][N:4]=[CH:3][C:2]=1[C:17]1[CH:18]=[CH:19][CH:20]=[CH:21][C:16]=1[CH3:25]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 10340Sodium CarbonateHCID 27332672-Methylphenyl boronic acidHCID 130982013-bromo-N-methylpyridin-4-amine

Produkt 1

HCID 22000072HCID 22000072, VerbindungAusbeute 12,3 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 178418397HCID 178418397, VerbindungKatalysator
HCID 1140
Toluene
Lösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
80 °C

Versuchsvorschrift

A mixture of 1.26 g (6.75 mmol) (3-bromo-pyridin-4-yl)-methyl-amine, 13 ml toluene, 7 ml 2 N sodium carbonate solution, 234 mg (0.203 mmol) tetrakis(triphenylphosphine)palladium(0) and 1.01 g (7.43 mmol) o-tolylboronic acid was heated under argon at 80° C. for 12 h. After cooling to room temperature, the aqueous phase was separated and washed twice with toluene. The combined organic layers were washed with brine, dried (sodium sulfate) and evaporated. The residue was purified by flash chromatography to yield 164 mg (12%) of the title compound as a yellow oil.

Aufarbeitung

  1. temperatureAfter cooling to room temperature
  2. customthe aqueous phase was separated
  3. washwashed twice with toluene
  4. washThe combined organic layers were washed with brine
  5. dry with materialdried (sodium sulfate)
  6. customevaporated
  7. customThe residue was purified by flash chromatography

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-9fd4d0ac23ed4665bf601f1c4dbb1fb5
Quelldatensatz
uspto-grants-2001_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06225316B1

Notizen zur Reaktion

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