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2-(Dimethylamino)ethanol → Methyl[{[4-(2-butynyloxy)phenyl]-sulfonyl}(methyl)amino]{4-[2-(dimethylamino)ethoxy]phenyl}acetate

HRID 1976435
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1976435
C1(P(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)C=CC=CC=1.[CH3:20][N:21]([CH3:25])[CH2:22][CH2:23][OH:24].[CH2:26]([O:30][C:31]1[CH:36]=[CH:35][C:34]([S:37]([N:40]([CH:42]([C:47]2[CH:52]=[CH:51][C:50](O)=[CH:49][CH:48]=2)[C:43]([O:45][CH3:46])=[O:44])[CH3:41])(=[O:39])=[O:38])=[CH:33][CH:32]=1)[C:27]#[C:28][CH3:29].N(C(OCC)=O)=NC(OCC)=O>C1COCC1>[CH3:46][O:45][C:43](=[O:44])[CH:42]([N:40]([S:37]([C:34]1[CH:35]=[CH:36][C:31]([O:30][CH2:26][C:27]#[C:28][CH3:29])=[CH:32][CH:33]=1)(=[O:38])=[O:39])[CH3:41])[C:47]1[CH:52]=[CH:51][C:50]([O:24][CH2:23][CH2:22][N:21]([CH3:25])[CH3:20])=[CH:49][CH:48]=1
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Komponenten

6

Edukt 4

HCID 79022-(Dimethylamino)ethanolHCID 11776TriphenylphosphineHCID 220568ethyl N-ethoxycarbonyliminocarbamateHCID 86587121Methyl [{[4-(2-butynyloxy)phenyl]sulfonyl}(methyl)amino](4-hydroxyphenyl)acetate

Produkt 1

HCID 131722538Methyl[{[4-(2-butynyloxy)phenyl]-sulfonyl}(methyl)amino]{4-[2-(dimethylamino)ethoxy]phenyl}acetate
Ausbeute 52,2 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of 0.390 g (1.489 mmol) of triphenylphosphine in 8 mL of THF was added 0.150 mL (1.489 mmol) of N,N-dimethylethanolamine followed by 0.400 g (0.993 mmol) of methyl [{[4-(2-butynyloxy)phenyl]sulfonyl}(methyl)amino](4-hydroxyphenyl)acetate (from Example 179) and 0.234 mL (1.489 mmol) of diethyl azodicarboxylate. The reaction was stirred overnight at room temperature and then concentrated in vacuo. The residue was chromatographed on silica gel eluting with ethyl acetate/hexanes (1:3) to give 0.246 g of methyl[{[4-(2-butynyloxy)phenyl]sulfonyl}(methyl)amino]{4-[2-(dimethylamino)ethoxy]phenyl}acetate as a white solid. Electrospray Mass Spec 475.2 (M+H)+

Aufarbeitung

  1. concentrationconcentrated in vacuo
  2. customThe residue was chromatographed on silica gel eluting with ethyl acetate/hexanes (1:3)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-a6a91b6b55824c278f5b2427b738a1f8
Quelldatensatz
uspto-grants-2001_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06225311B1

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