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HCID 54530667, Verbindung → methyl 6-(methylsulfanyl)-1H-indole-2-carboxylate

HRID 1976731
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1976731
[CH3:1][O:2][C:3](=[O:17])[C:4]([N:14]=[N+]=[N-])=[CH:5][C:6]1[CH:11]=[CH:10][C:9]([S:12][CH3:13])=[CH:8][CH:7]=1>C1(C)C(C)=CC=CC=1>[CH3:1][O:2][C:3]([C:4]1[NH:14][C:11]2[C:6]([CH:5]=1)=[CH:7][CH:8]=[C:9]([S:12][CH3:13])[CH:10]=2)=[O:17]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

3

Edukt 1

HCID 54530667HCID 54530667, Verbindung

Produkt 1

HCID 4715405methyl 6-(methylsulfanyl)-1H-indole-2-carboxylateAusbeute 61 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 7237O-XyleneLösungsmittel2×

Versuchsvorschrift

A solution of methyl-2-azido-3-(4-methylthiophenyl)-propenoate (20.6 g, 83 mmol) in xylene (200 ml) was added dropwise to boiling xylene (250 ml) over a period of 2 hours. The reaction mixture was allowed to heat at reflux temperature for an additional 2 hours, then cooled slowly and placed in a freezer overnight. The solids were filtered, washed with a small amount of CH2Cl2/hexane (1:3) and dried to give 11.2 g (61.0%) of methyl-6-methylsulfanyl-1H-indole-2-carboxylate.

Aufarbeitung

  1. customof 2 hours
  2. temperatureto heat
  3. temperatureat reflux temperature for an additional 2 hours
  4. temperaturecooled slowly
  5. filtrationThe solids were filtered
  6. washwashed with a small amount of CH2Cl2/hexane (1:3)
  7. customdried

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-bd5810dd0b654470a4b8b9e60ea3def2
Quelldatensatz
uspto-grants-2001_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06228877B1

Notizen zur Reaktion

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