StartseiteMCPWorkbenchSkills
StartseiteWorkbenchBenachrichtigungenMein Bereich
llms.txt · MCP-AnleitungDatenschutz · Nutzungsbedingungen · Supportv1.8.0
  1. Startseite
  2. /Reaktion

Acetyl chloride → HCID 21999034, Verbindung

HRID 1976738
Notizen
Druckvorschau

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1976738
[CH3:1][N:2]1[C:10]2[C:5](=[CH:6][CH:7]=[C:8]([NH2:11])[CH:9]=2)[C:4]([C:12]2[C:13](=[O:29])[NH:14][C:15](=[O:28])[C:16]=2[C:17]2[C:25]3[C:20](=[CH:21][C:22]([NH2:26])=[CH:23][CH:24]=3)[N:19]([CH3:27])[CH:18]=2)=[CH:3]1.C(N(CC)CC)C.[C:37](Cl)(=[O:39])[CH3:38].[O:41]1CC[CH2:43][CH2:42]1>>[C:37]([NH:26][C:22]1[CH:21]=[C:20]2[C:25]([C:17]([C:16]3[C:15](=[O:28])[NH:14][C:13](=[O:29])[C:12]=3[C:4]3[C:5]4[C:10](=[CH:9][C:8]([NH:11][C:42](=[O:41])[CH3:43])=[CH:7][CH:6]=4)[N:2]([CH3:1])[CH:3]=3)=[CH:18][N:19]2[CH3:27])=[CH:24][CH:23]=1)(=[O:39])[CH3:38]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 4

HCID 6367Acetyl chlorideHCID 8028TetrahydrofuranHCID 8471TriethylamineHCID 21999014HCID 21999014, Verbindung

Produkt 1

HCID 21999034HCID 21999034, VerbindungAusbeute 23 %

Reaktionsbedingungen

Temperatur
0 °C

Versuchsvorschrift

3,4-Bis-(1-methyl-6-amino-1H-indol-3-yl)-pyrrole-2,5-dione (50 mg, 0.13 mmole) was dissolved in tetrahydrofuran (2.5 mL) and cooled to 0° C. Triethylamine (38.5 μl, 0.27 mm) was added followed by acetyl chloride (19.4 pl, 0.27 mmole). The reaction was stirred for 30 min, then concentrated. The reaction mixture was dissolved in chloroform, washed with 0.1 N hydrochloric acid and the organic was dried over magnesiun sulfate, filtered and concentrated. The product was purified by column chromatography in 5% methanol/ethyl acetate to give N-{3-[4-(6-acetylamino-1-methyl-1H-indol-3-yl)-2,5-dioxo-2,5-dihydro-1H-pyrrol-3-yl]-1-methyl-1H-indol-6-yl}-acetamide (14 mg, 23%).

Aufarbeitung

  1. concentrationconcentrated
  2. dissolutionThe reaction mixture was dissolved in chloroform
  3. washwashed with 0.1 N hydrochloric acid
  4. dry with materialthe organic was dried over magnesiun sulfate
  5. filtrationfiltered
  6. concentrationconcentrated
  7. customThe product was purified by column chromatography in 5% methanol/ethyl acetate

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-18530413b6be437b9debee77358d9b72
Quelldatensatz
uspto-grants-2001_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06228877B1

Notizen zur Reaktion

Wird geladen…

Auf dieser SeiteKomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion