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4-Chlorobenzylamine → HCID 178522935, Verbindung

HRID 1978923
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1978923
[OH:1][C:2]1[C:7]([C:8]([O:10]CC)=O)=[CH:6][N:5]=[C:4]2[S:13][CH:14]=[CH:15][C:3]=12.[Cl:16][C:17]1[CH:24]=[CH:23][C:20]([CH2:21][NH2:22])=[CH:19][CH:18]=1>C1(C)C=CC=CC=1>[Cl:16][C:17]1[CH:24]=[CH:23][C:20]([CH2:21][NH:22][C:8]([C:7]2[C:2]([OH:1])=[C:3]3[CH:15]=[CH:14][S:13][C:4]3=[N:5][CH:6]=2)=[O:10])=[CH:19][CH:18]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 660364-ChlorobenzylamineHCID 178469713HCID 178469713, Verbindung

Produkt 1

HCID 178522935HCID 178522935, VerbindungAusbeute 45 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 1140TolueneLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
190 °C

Versuchsvorschrift

A mixture of ethyl 4-hydroxythieno[2,3-b]pyridine-5-carboxylate (J. Heterocyclic Chem. 1977, 14, 807) (0.447 g) and 4-chlorobenzylamine (2.43 mL) is stirred at 190° C. for 1 h. The reaction is then allowed to cool to rt and is diluted with toluene (5 mL). The resulting precipitate is filtered off and washed with toluene followed by hexanes to yield an off-white solid. This material is recrystallized from acetic acid/water then ethanol to yield 0.285 g (45%) of the title compound as a white solid.

Aufarbeitung

  1. temperatureto cool to rt
  2. filtrationThe resulting precipitate is filtered off
  3. washwashed with toluene
  4. customto yield an off-white solid
  5. customThis material is recrystallized from acetic acid/water

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-5e4fe1b6bb45439e902dc0c40e4e6197
Quelldatensatz
uspto-grants-2001_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06239142B1

Notizen zur Reaktion

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