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Hydrochloric Acid → Benzyl ((2R,3S)-4-chloro-3-hydroxy-1-(phenylthio)butan-2-yl)carbamate

HRID 1979094
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1979094
CC(C)[O-].[Al+3].CC(C)[O-].CC(C)[O-].[Cl:14][CH2:15][C:16](=[O:37])[C@@H:17]([NH:26][C:27](=[O:36])[O:28][CH2:29][C:30]1[CH:35]=[CH:34][CH:33]=[CH:32][CH:31]=1)[CH2:18][S:19][C:20]1[CH:25]=[CH:24][CH:23]=[CH:22][CH:21]=1.Cl>C(O)(C)C>[Cl:14][CH2:15][C@@H:16]([OH:37])[C@@H:17]([NH:26][C:27](=[O:36])[O:28][CH2:29][C:30]1[CH:31]=[CH:32][CH:33]=[CH:34][CH:35]=1)[CH2:18][S:19][C:20]1[CH:25]=[CH:24][CH:23]=[CH:22][CH:21]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 11143Aluminum isopropoxideHCID 10808734(R)-Benzyl (4-chloro-3-oxo-1-(phenylthio)butan-2-yl)carbamate

Produkt 1

HCID 9951031Benzyl ((2R,3S)-4-chloro-3-hydroxy-1-(phenylthio)butan-2-yl)carbamateAusbeute 80 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 3776Isopropanol
Lösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
50 °C

Versuchsvorschrift

To a suspension of 2.15 g aluminium isopropoxide in 35 ml of isopropanol were added 3.64 g of benzyl [3-chloro-2-oxo-(R)-1-(phenylthiomethyl)-propyl]-carbamate and the mixture was stirred at 50° C./400 mbar for 4 hours. The mixture was cooled to 0° C., the pH was adjusted to 1 by adding hydrochloric acid and the isopropanol was evaporated. The residue was partitioned between water and dichioromethane and the organic layer was evaporated. The residue was chromatographed on silica to give 2.9 g (80%) of pure benzyl (1R, 2S)-[3-chloro-2-hydroxy-1-(phenylthiomethyl)-propyl]-carbamate. IR (KBr): 3360br (NH, OH), 1690s (C═O), 1540s (amide II).

Aufarbeitung

  1. temperatureThe mixture was cooled to 0° C.
  2. customthe isopropanol was evaporated
  3. customThe residue was partitioned between water and dichioromethane
  4. customthe organic layer was evaporated
  5. customThe residue was chromatographed on silica

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-e6427cefed5842018710588906aa1fe3
Quelldatensatz
uspto-grants-2001_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06239296B1

Notizen zur Reaktion

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