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Triethylamine → 1-(2-oxo-5-cyclohexyl-1,3,4,5-tetrahydro-2H-1,5-benzodiazepin-3-yl)-3-(3-benzyloxycarbonylphenyl)urea

HRID 1979482
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1979482
C1(P(N=[N+]=[N-])(C2C=CC=CC=2)=[O:8])C=CC=CC=1.C([N:20]([CH2:23]C)CC)C.[C:25]([O:36][CH2:37][C:38]1[CH:43]=[CH:42][CH:41]=[CH:40][CH:39]=1)(=[O:35])[C:26]1[CH:34]=[CH:33][CH:32]=[C:28](C([O-])=O)[CH:27]=1.C(C(C[N:51]1[C:57]2[CH:58]=[CH:59][CH:60]=[CH:61][C:56]=2[N:55]([CH:62]2[CH2:67][CH2:66][CH2:65][CH2:64][CH2:63]2)[CH2:54][CH:53]([NH2:68])[C:52]1=[O:69])=O)(C)(C)C>O1CCCC1>[O:69]=[C:52]1[NH:51][C:57]2[CH:58]=[CH:59][CH:60]=[CH:61][C:56]=2[N:55]([CH:62]2[CH2:63][CH2:64][CH2:65][CH2:66][CH2:67]2)[CH2:54][CH:53]1[NH:68][C:23]([NH:20][C:28]1[CH:32]=[CH:33][CH:34]=[C:26]([C:25]([O:36][CH2:37][C:38]2[CH:39]=[CH:40][CH:41]=[CH:42][CH:43]=2)=[O:35])[CH:27]=1)=[O:8]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 8471TriethylamineHCID 199401P,P-Diphenylphosphinic azideHCID 154908351-tert-butylcarbonylmethyl-2-oxo-3-amino-5-cyclohexyl-1,3,4,5-tetrahydro-2H-1,5-benzodiazepineHCID 184201251,3-Benzenedicarboxylic acid, mono(phenylmethyl) ester

Produkt 1

HCID 212018741-(2-oxo-5-cyclohexyl-1,3,4,5-tetrahydro-2H-1,5-benzodiazepin-3-yl)-3-(3-benzyloxycarbonylphenyl)urea
Ausbeute 91,3 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
100 °C

Versuchsvorschrift

Diphenylphosphoryl azide (938 mg) and triethylamine (354 mg) were added to a solution of monobenzyl isophthalate (874 mg) in anhydrous tetrahydrofuran (30 ml), the mixture was stirred at 100° C. for one hour and 30 minutes. The resultant mixture was allowed to cool, 1-tert-butylcarbonylmethyl-2-oxo-3-amino-5-cyclohexyl-1,3,4,5-tetrahydro-2H-1,5-benzodiazepine (680 mg) was added thereto, the mixture was stirred at room temperature for one hour. The reaction mixture was concentrated under reduced pressure, the residue was purified by silica gel column chromatography (ethyl acetate:n-hexane=1:3), to thereby obtain 890 mg of the title compound.

Aufarbeitung

  1. temperatureto cool
  2. stirringthe mixture was stirred at room temperature for one hour
  3. concentrationThe reaction mixture was concentrated under reduced pressure
  4. customthe residue was purified by silica gel column chromatography (ethyl acetate:n-hexane=1:3)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-d3a24068c3ab4c7899dd0dd5280dceac
Quelldatensatz
uspto-grants-2001_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06239131B1

Notizen zur Reaktion

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