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Dicyclohexylcarbodiimide → HCID 23318057, Verbindung

HRID 1981896
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1981896
[C:1]([O:5][C:6]([NH:8][CH:9]([C:16]([OH:18])=O)[CH2:10][CH2:11][S:12][CH2:13][CH2:14][NH2:15])=[O:7])([CH3:4])([CH3:3])[CH3:2].OC1CC(=O)NC1=O.C1(N=C=NC2CCCCC2)CCCCC1>CN(C=O)C>[C:1]([O:5][C:6]([NH:8][CH:9]1[CH2:10][CH2:11][S:12][CH2:13][CH2:14][NH:15][C:16]1=[O:18])=[O:7])([CH3:4])([CH3:3])[CH3:2]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 10868DicyclohexylcarbodiimideHCID 181836963-Hydroxypyrrolidine-2,5-dioneHCID 23318048HCID 23318048, Verbindung

Produkt 1

HCID 23318057HCID 23318057, VerbindungAusbeute 21,4 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel2×

Versuchsvorschrift

N-t-Butoxycarbonyl-S-(2-aminoethyl)-D,L-homocysteine (0.1 g) and hydroxysuccinimide (0.044 g) are dissolved in 4 ml of DMF. Dicyclohexylcarbodiimide (0.086 g) in 1 ml of DMF is added dropwise. After 4 days at room temperature, the reaction mixture is filtered, and then lyophilized. The residue is taken up in methylene chloride. Again insoluble white solid is removed by filtration. The crude product is chromatographed on silica gel (20:1 chloroform-methanol) to afford the product as a white solid (0.02 g). The NMR spectrum (in MeOH-d4) shows a multiplet between 4.4 and 4.8, a multiplet between 3.2 and 3.4, complex absorptions between 2.2 and 2.7, and between 1.5 and 1.9, and a singlet at 1.2.

Aufarbeitung

  1. filtrationthe reaction mixture is filtered
  2. customAgain insoluble white solid is removed by filtration
  3. customThe crude product is chromatographed on silica gel (20:1 chloroform-methanol)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-c2000fb6a25d4a96941c8bd04759dca9
Quelldatensatz
uspto-grants-1986_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US04594341

Notizen zur Reaktion

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