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Sodium hydride → HCID 13504772, Verbindung

HRID 1981985
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1981985
[CH3:1][O:2][C:3](=[O:20])[CH2:4][O:5][C:6]1[CH:15]=[CH:14][C:13]2[C:8](=[C:9]([C:17](=[O:19])[CH3:18])[C:10]([OH:16])=[CH:11][CH:12]=2)[CH:7]=1.[H-].[Na+].[Br:23][CH2:24][CH2:25][CH2:26][O:27][CH2:28][CH2:29][CH2:30]Br>CN(C)C=O>[CH3:1][O:2][C:3](=[O:20])[CH2:4][O:5][C:6]1[CH:15]=[CH:14][C:13]2[C:8](=[C:9]([C:17](=[O:19])[CH3:18])[C:10]([O:16][CH2:30][CH2:29][CH2:28][O:27][CH2:26][CH2:25][CH2:24][Br:23])=[CH:11][CH:12]=2)[CH:7]=1
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Komponenten

5

Edukt 3

HCID 24758Sodium hydrideHCID 112307051-Bromo-3-(3-bromopropoxy)propaneHCID 13504771HCID 13504771, Verbindung

Produkt 1

HCID 13504772HCID 13504772, VerbindungAusbeute 60,5 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel

Versuchsvorschrift

Under an argon atmosphere, 1 g of [(8-acetyl-7-hydroxy-2-naphthalenyl)oxy]acetic acid methyl ester was added to a suspension of 0.16 g of 60% sodium hydride in 15 ml of anhydrous dimethylformamide. The mixture was stirred at room temperature for 40 minutes and then 4.75 g of bis(3-bromopropyl)ether was added. The mixture was stirred at room temperature for 20 hours. The mixture was concentrated in vacuo to an oil which was dissolved in ethyl acetate, washed with water and concentrated to give an oil which was purified by column chromatography using 7.5% ethyl acetate-toluene to yield 1 g (60%) of [[8-acetyl-7-[3-(3-bromopropoxy)propoxy]-2-naphthalenyl]oxy]acetic acid methyl ester as an oil.

Aufarbeitung

  1. stirringThe mixture was stirred at room temperature for 20 hours
  2. concentrationThe mixture was concentrated in vacuo to an oil which
  3. dissolutionwas dissolved in ethyl acetate
  4. washwashed with water
  5. concentrationconcentrated
  6. customto give an oil which
  7. customwas purified by column chromatography

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-ce378df744d74b5c94f6a7fceb5fbdc1
Quelldatensatz
uspto-grants-1986_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US04594442

Notizen zur Reaktion

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