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Azobisisobutyronitrile → 5-Bromomethyl-4-(4-chlorophenyl)-2-methyloxazole

HRID 1982432
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1982432
[Cl:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][C:5]([C:8]2[N:9]=[C:10]([CH3:14])[O:11][C:12]=2[CH3:13])=[CH:4][CH:3]=1.[Br:15]N1C(=O)CCC1=O.N(C(C)(C)C#N)=NC(C)(C)C#N>C(Cl)(Cl)(Cl)Cl>[Br:15][CH2:13][C:12]1[O:11][C:10]([CH3:14])=[N:9][C:8]=1[C:5]1[CH:4]=[CH:3][C:2]([Cl:1])=[CH:7][CH:6]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 6547AzobisisobutyronitrileHCID 67184N-bromobutanimideHCID 11160071Oxazole, 4-(4-chlorophenyl)-2,5-dimethyl-

Produkt 1

HCID 132932935-Bromomethyl-4-(4-chlorophenyl)-2-methyloxazole

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 5943Carbon TetrachlorideLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A solution of 4-(4-chlorophenyl)-2,5-dimethyloxazole (6.21 g), N-bromosuccinimide (5.34 g) and azobisisobutyronitrile (0.25 g) in carbon tetrachloride (90 ml) was refluxed with stirring for 15 minutes, then washed with water, saturated aqueous sodium hydrogen carbonate and water in that order, and dried over anhydrous magnesium sulfate. The solvent was then distilled off and the residue was crystallized from cold ethanol to give 5-bromomethyl-4-(4-chlorophenyl)-2-methyloxazole, yield 6.73 g (78.4%). Recrystallization from ethanol gave needles, melting at 75°-76° C.

Aufarbeitung

  1. washwashed with water, saturated aqueous sodium hydrogen carbonate and water in that order
  2. dry with materialdried over anhydrous magnesium sulfate
  3. distillationThe solvent was then distilled off
  4. customthe residue was crystallized from cold ethanol

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-39e7788ed2e845adb0303efd9a11125e
Quelldatensatz
uspto-grants-1986_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US04596816

Notizen zur Reaktion

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