Allyl chloroformate → (R)-2-(allyloxycarbonylamino)-3-benzyloxy-1-propanol

HRID 1983945Notizen

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1983945
[NH2:1][C@@H:2]([CH2:5][O:6][CH2:7][C:8]1[CH:13]=[CH:12][CH:11]=[CH:10][CH:9]=1)[CH2:3][OH:4].Cl[C:15]([O:17][CH2:18][CH:19]=[CH2:20])=[O:16].C([O-])(O)=O.[Na+]>C(Cl)Cl>[CH2:18]([O:17][C:15]([NH:1][C@@H:2]([CH2:5][O:6][CH2:7][C:8]1[CH:13]=[CH:12][CH:11]=[CH:10][CH:9]=1)[CH2:3][OH:4])=[O:16])[CH:19]=[CH2:20]

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 18052Allyl chloroformateHCID 516892Sodium BicarbonateHCID 141184082-Amino-3-(benzyloxy)propan-1-ol

Produkt 1

HCID 53805095(R)-2-(allyloxycarbonylamino)-3-benzyloxy-1-propanolAusbeute 94,2 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A solution of (R)-2-amino-3-benzyloxy-1-propanol (5 g, 27.6 mmol) in CH2Cl2 (250 mL) was treated with allyl chloroformate (3.2 mL, 30 mmol) and saturated aqueous NaHCO3 (250 mL) for 18 h. The organic layer was separated and concentrated in vacuo. Purification by chromatography eluting with 30% EtOAc/hexanes afforded 6.9 g (94%) of (R)-2-(allyloxycarbonylamino)-3-benzyloxy-1-propanol as an amorphous solid: 1H NMR (CDCl3) δ 2.56 (br s, 1H), 3.69 (m, 3H), 388 (m, 2H), 4.54 (s, 2H), 4.58 (d, 2H, J=5.6 Hz), 5.23 (dd, 1H, J=10.4, 1.1 Hz), 5.33 (dd, 1H, J=17.1, 1.1 Hz), 5.42 (m, 1H), 5.93 (m, 1H), 7.35 (m, 5H).

Aufarbeitung

  1. customThe organic layer was separated
  2. concentrationconcentrated in vacuo
  3. customPurification by chromatography
  4. washeluting with 30% EtOAc/hexanes

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-386e62c244b141e781ff458b4e54bf34
Quelldatensatz
uspto-grants-2009_06
Patentnummer
US07541020B2

Notizen zur Reaktion

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