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Triethylamine → 4-Cyclopentylamino-5-(4-phenyl-but-1-ynyl)-pyrimidine-2-carbonitrile

HRID 1984233
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1984233
Br[C:2]1[C:3]([NH:10][CH:11]2[CH2:15][CH2:14][CH2:13][CH2:12]2)=[N:4][C:5]([C:8]#[N:9])=[N:6][CH:7]=1.[C:16]1([CH2:22][CH2:23][C:24]#[CH:25])[CH:21]=[CH:20][CH:19]=[CH:18][CH:17]=1.C(N(CC)CC)C.[Cl-].[NH4+]>CN(C=O)C.Cl[Pd](Cl)([P](C1C=CC=CC=1)(C1C=CC=CC=1)C1C=CC=CC=1)[P](C1C=CC=CC=1)(C1C=CC=CC=1)C1C=CC=CC=1.[Cu]I>[CH:11]1([NH:10][C:3]2[C:2]([C:25]#[C:24][CH2:23][CH2:22][C:16]3[CH:21]=[CH:20][CH:19]=[CH:18][CH:17]=3)=[CH:7][N:6]=[C:5]([C:8]#[N:9])[N:4]=2)[CH2:15][CH2:14][CH2:13][CH2:12]1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

8

Edukt 4

HCID 8471TriethylamineHCID 25517Ammonium ChlorideHCID 1233604-Phenyl-1-butyneHCID 686474045-Bromo-4-cyclopentylamino-pyrimidine-2-carbonitrile

Produkt 1

HCID 102452344-Cyclopentylamino-5-(4-phenyl-but-1-ynyl)-pyrimidine-2-carbonitrileAusbeute 89,9 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 24350
Copper(1+) iodide; Copper(I) iodide; Cuprous iodide; Cuprous iodide (CuI)
Katalysator
HCID 178418476HCID 178418476, VerbindungKatalysator
HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel

Versuchsvorschrift

5-Bromo-4-cyclopentylamino-pyrimidine-2-carbonitrile (0.69 mmol), 4-phenyl-1-butyne (1.66 mmol), dichlorobis(triphenylphosphine)palladium(II) (0.035 mmol), copper (I) iodide (0.07 mmol) and triethylamine (2.1 mmol) in DMF (5 ml) is stirred at 75° C. for 2.5 h. The reaction mixture is treated with saturated ammonium chloride and extracted with AcOEt. The organic layer is washed with brine, dried over magnesium sulfate and evaporated down. The crude product is applied to a silica gel column chromatography, which is eluted with following solvents: n-hexane:AcOEt=12:1 (v/v) and n-hexane:AcOEt=10:1 (v/v). The solvent of the latter effluent is removed by evaporation and dried in vacuo to afford the title compound. yield 89.9%, Rf=0.65 (n-hexane:AcOEt=2:1).

Aufarbeitung

  1. extractionextracted with AcOEt
  2. washThe organic layer is washed with brine
  3. dry with materialdried over magnesium sulfate
  4. customevaporated down
  5. washis eluted with following solvents
  6. customThe solvent of the latter effluent is removed by evaporation
  7. customdried in vacuo

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-fd7543b9647746679e524906c98b7b80
Quelldatensatz
uspto-grants-2009_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07544688B2

Notizen zur Reaktion

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