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Triethylamine → HCID 57714144, Verbindung

HRID 1984240
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1984240
Br[C:2]1[C:3]([NH:10][CH:11]2[CH2:16][CH2:15][CH2:14][CH2:13][CH2:12]2)=[N:4][C:5]([C:8]#[N:9])=[N:6][CH:7]=1.[Cl:17][CH2:18][C:19]1[CH:24]=[CH:23][C:22]([O:25][CH2:26][C:27]#[CH:28])=[CH:21][CH:20]=1.C(N(CC)CC)C.CCOC(C)=O>CN(C=O)C.[Cu]I.Cl[Pd](Cl)([P](C1C=CC=CC=1)(C1C=CC=CC=1)C1C=CC=CC=1)[P](C1C=CC=CC=1)(C1C=CC=CC=1)C1C=CC=CC=1>[Cl:17][CH2:18][C:19]1[CH:24]=[CH:23][C:22]([O:25][CH2:26][C:27]#[C:28][C:2]2[C:3]([NH:10][CH:11]3[CH2:16][CH2:15][CH2:14][CH2:13][CH2:12]3)=[N:4][C:5]([C:8]#[N:9])=[N:6][CH:7]=2)=[CH:21][CH:20]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

8

Edukt 4

HCID 8471TriethylamineHCID 8857Ethyl AcetateHCID 107498961-(Chloromethyl)-4-(2-propyn-1-yloxy)benzeneHCID 17968181HCID 17968181, Verbindung

Produkt 1

HCID 57714144HCID 57714144, VerbindungAusbeute 21 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 24350
Copper(1+) iodide; Copper(I) iodide; Cuprous iodide; Cuprous iodide (CuI)
Katalysator
HCID 178418476HCID 178418476, VerbindungKatalysator
HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
65 °C

Versuchsvorschrift

5-Bromo-4-cyclohexylamino-pyrimidine-2-carbonitrile (0.19 mmol) and chloromethyl-4-prop-2-ynyloxy-benzene (0.22 mmol) in DMF (5 ml) are treated with triethylamine (0.56 mmol), copper (I) iodide (0.019 mmol), and dichlorobis(triphenylphosphine)palladium(II) (0.0093 mmol) at room temperature. The mixture is stirred for 2 h at 65° C., poured into an ice water, extracted with AcOEt. The organic layer is washed with brine, dried over magnesium sulfate and concentrated. The crude product is purified by silica gel column chromatography to give the product in 21% yield. Rf=0.75 (n-hexanes:AcOEt=1:2). 1H-NMR (400 MHz, CDCl3) δ 1.02-1.48 (m, 5H), 1.57-1.78 (m, 3H), 1.80-1.98 (m. 2H), 3.94-4.04 (m, 1H), 4.61(s, 2H), 5.03 (s, 2H), 5.38 (d, 1H), 7.04 (d, 2H), 7.41 (d, 2H), 8.21 (s, 1H).

Aufarbeitung

  1. extractionextracted with AcOEt
  2. washThe organic layer is washed with brine
  3. dry with materialdried over magnesium sulfate
  4. concentrationconcentrated
  5. customThe crude product is purified by silica gel column chromatography
  6. customto give the product in 21% yield

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-e8507f8f34bd45db953ad8f2c46b9da9
Quelldatensatz
uspto-grants-2009_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07544688B2

Notizen zur Reaktion

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