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Piperonylamine → 4-Chloro-N-({5-[(4-oxopiperidin-1-yl)sulfonyl]thien-2-yl}methyl)benzamide

HRID 1984566
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1984566
[Cl:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][C:5]([C:8]([NH:10][CH2:11][C:12]2[S:16][C:15]([S:17](Cl)(=[O:19])=[O:18])=[CH:14][CH:13]=2)=[O:9])=[CH:4][CH:3]=1.O.Cl.[NH:23]1[CH2:28][CH2:27][C:26](=[O:29])[CH2:25][CH2:24]1>C(Cl)(Cl)Cl.[OH-].[Na+]>[Cl:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][C:5]([C:8]([NH:10][CH2:11][C:12]2[S:16][C:15]([S:17]([N:23]3[CH2:28][CH2:27][C:26](=[O:29])[CH2:25][CH2:24]3)(=[O:19])=[O:18])=[CH:14][CH:13]=2)=[O:9])=[CH:4][CH:3]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 2

HCID 2723901PiperonylamineHCID 27357135-((4-Chlorobenzamido)methyl)thiophene-2-sulfonyl chloride

Produkt 1

HCID 112928604-Chloro-N-({5-[(4-oxopiperidin-1-yl)sulfonyl]thien-2-yl}methyl)benzamide

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 6212ChloroformLösungsmittelHCID 14798Sodium HydroxideLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A solution of 5-({[1-(4-Chloro-phenyl)-methanoyl]-amino}-methyl)-thiophene-2-sulfonyl chloride (1b) (5.0 g, 14 mmol) in 100 ml chloroform and a solution of 4-piperidinone hydrochloride monohydrate (4.3 g, 28 mmol) in 21 ml of NaOH (2N) were stirred vigorously for 15 h. The reaction was quenched with HCl (2N) and the organic layer was extracted twice with HCl (2N) and twice with brine. The dried organic phase affords after evaporation of chloroform 5.8 g (99.5%) of (63c) as a colourless solid: 1H NMR (CDCl3) δ7.67 (d, J=8.7 Hz, 2H), 7.42-7.38 (m, 3H), 6.99 (d, J=3.8 Hz, 1H), 6.53 (t, J=5.3 Hz, 1H), 4.74 (d, J=6.0 Hz, 2H), 3.37 (d, J=6.2 Hz, 4H), 2.50 (d, H=6.2 Hz, 4H).

Aufarbeitung

  1. customThe reaction was quenched with HCl (2N)
  2. extractionthe organic layer was extracted twice with HCl (2N) and twice with brine
  3. customThe dried organic phase affords
  4. customafter evaporation of chloroform 5.8 g (99.5%) of (63c) as a colourless solid

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-120b831f2deb4d90add14a04c759b703
Quelldatensatz
uspto-grants-2009_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07544700B2

Notizen zur Reaktion

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